ボルネオール

ボルネオール (borneol) は竜脳、ボルネオショウノウとも呼ばれる二環式モノテルペン。化学式は C₁₀H₁₈O、分子量は 154.14。香りは樟脳に類似しているが揮発性がそれに比べると乏しい。樟脳と同じくボルナン骨格を有し、樟脳を還元することによって得ることができる。光学異性体が存在し、(−)体（"l-ボルネオール"）は竜脳樹(Dryobalanops aromatica)やラベンダーに、(+)体はタカサゴギク等に含まれる。

ボルネオール
(+)-ボルネオール	(-)-ボルネオール
IUPAC名 rel-(1R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
別称 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-endo-ol endo-2-Bornanol, Borneo camphor
識別情報
CAS登録番号	507-70-0 (+/-)
PubChem	6552009
ChemSpider	5026296
UNII	M89NIB437X
EC番号	207-352-6
国連/北米番号	1312
KEGG	C01411
ChEBI	CHEBI:15393
ChEMBL	CHEMBL486208
IUPHAR/BPS	6413
SMILES O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1  Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N  InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
特性
化学式	C10H18O
モル質量	154.25 g mol−1
外観	無色または白色の固体
匂い	樟脳のような香り
密度	1.011 g/cm3 (20 °C)
融点	208°C
沸点	213°C
水への溶解度	わずかに溶ける (D-型)
溶解度	クロロホルム、エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、ベンゼン、トルエン、デカリン、テトラリンに溶ける。
磁化率	−1.26×10−4 cm3/mol
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H228
Pフレーズ	P210, P240, P241, P280, P370+378
NFPA 704	2 2 0
引火点	65 °C (149 °F; 338 K)
関連する物質
関連物質	ボルナン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

反応

ボルネオールを酸化すると樟脳となる。

歴史

歴史的には紀元前後にインド人が、6–7世紀には中国人がマレー、スマトラとの交易で、天然カンフォルの取引を行っていたという。竜脳樹はスマトラ島北西部のバルス（ファンスル）とマレー半島南東のチューマ島に産した。香気は樟脳に勝り価格も高く、樟脳は竜脳の代用品的な地位だったという。その後イスラム商人も加わって、大航海時代前から香料貿易の重要な商品であった。アラビア人は香りのほか冷気を楽しみ、葡萄・桑の実・ザクロなどの果物に混ぜ、水で冷やして食したようである。

参考文献

• Merck Index 13th ed., 1328.
• 山田憲太郎著 『香料の歴史』　紀伊國屋書店、1994年、ISBN 4-314-00654-4。