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ルチン

柑橘フラボノイド配糖体のひとつ
曖昧さ回避 「ルテイン」とは異なります。

ルチン（英: Rutin）は、薬草などとして用いられていたミカン科のヘンルーダから発見された柑橘フラボノイド配糖体の一種[1]。化合物名は単離されたヘンルーダの学名 Ruta graveolens による。

ルチン
IUPAC名

2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-({[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2-yl]oxy}-4H-chromen-4-one

優先IUPAC名
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyloxy]-4H-chromen-4-one
別称
  • Rutin
  • ルチン
  • Rutoside
  • ルトシド
  • Quercetin 3-O-rutinoside
  • クェルセチン 3-O-ルチノシド
識別情報
CAS登録番号 153-18-4
PubChem 5280805
ChemSpider 4444362
UNII 5G06TVY3R7
日化辞番号 J818D
DrugBank DB01698
KEGG C05625
RTECS番号 VM2975000
ATC分類 C05CA01
特性
化学式 C27H30O16
モル質量 610.517 g/mol
精密質量 610.153385 u
外観 固体
融点

214–215 °C（分解点）

水への溶解度 不溶
危険性
NFPA 704
0
2
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

存在

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タデ科のダッタンソバ、ソバの実に含まれ、ダッタンソバはソバの100倍含む[2]。ダイオウ属植物の葉および葉柄、アスパラガスなど、ブラジルの fava d'anta の樹の果実、エンジュの花、果物や果皮（特にオレンジ、グレープフルーツ、レモン、ライムといった柑橘類）、クワの実、トネリコの実、クランベリーなどベリー類に含まれる。

化学

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分子式は C27H30O16 で、クェルセチンの3位に二糖のβ-ルチノース（6-O-α-L-ラムノシル-β-D-グルコース）がグリコシド結合したフラボノイド配糖体である。ルトシドあるいは、クェルセチン 3-O-ルチノシド、と称する。

水から再結晶したものは通常3水和物で、淡黄色の針状結晶、214 - 215 ℃ で分解する。CAS登録番号は [153-18-4]。天然ルチンは水に不溶性で、アルコールに溶解する。

類縁体
→「ケルセチン § 配糖体」も参照

ルチン（クェルセチンルチノシド）はクェルシトリン（クェルセチンラムノシド）と同様に、クェルセチンの配糖体である。両者の化学構造は近似するが、グリコシド結合している糖に違いが存在する。

利用

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生薬

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クェルセチンとルチンは、多くの国で血管保護の薬剤として使用され、おびただしい数の総合ビタミン剤や植物性の生薬の成分である[3]。

獣医学

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獣医学でイヌおよびネコの乳び胸の管理に使用されている[4]。

食品添加物

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日本では、ルチンの抽出物や酵素処理された成分が食品添加物として認められている[5]。酵素処理で糖を付加したα-グルコシル-ルチンは水溶性が高い。

安全性

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効能と有効性

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ルチンは「健康によい」とされて、抗炎症効果や血流改善効果が報告されている。国立健康・栄養研究所の報告で変形性関節症に対する有効性について言及されている[7]。生体内代謝産物となる活性本体クェルセチンは、非感染性前立腺炎の治療に対して有効性が認められている[8]。ドイツのコミッション E で花粉症による炎症の抑制効果に効果が認められ、栄養学ではフードファディズムと一線を画する微量栄養素と考えられる。

マウス[9]、ラット[10]、ハムスター[11]、ウサギ[12]、in vitro 研究[13]におけるルチンおよびクェルセチンの効果は研究が多い。

  • ルチンは血小板凝集を阻害し[14]、毛細血管透過性を減少させることにより、抗凝血作用を示し、血行を改善する[要出典]。
  • ルチンは一部の動物や in vitro モデル実験で抗炎症活性を示す[15][16]。
  • ルチンはアルドースレダクターゼ活性を阻害する[要出典]。アルドースレダクターゼは通常、眼や人体の至る処に存在する酵素である。アルドースレダクターゼはグルコースの糖アルコールであるソルビトールへの変換を触媒する。
  • ルチンは毛細血管を強化することから[要出典]、血友病症状を低減することができる。脚の一般的な見た目の悪い静脈浮腫を予防することができると考えられていたが、ルチンを含むソバ茶の効果を検証した二重盲検臨床研究ではプラセボ以上の有意な効果は認められなかった[17]。
  • 蕎麦に含まれるルチンは、毛細血管強化[18]、高血圧予防[19]、酸化防止[20][21]などの生理活性を有する[2]。
  • ルチンが痔、静脈怒張、細小血管障害（英語版）の治療に使用できるとするいくつかの証拠が存在する[3]。
  • ルチンは抗酸化剤でもある[22]。クェルセチン、アカセチン、モリン、ヒスプデュリン、ヘスペリジン、ナリンギンと比較すると最も活性が強い[23]。ほかの試験では、ルチンの効果はクェルセチンの効果と比較すると弱いあるいはごくわずかであった[24][25]。

生化学

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生合成

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植物の Fava d'anta(英) は、ルチン合成酵素活性によって生合成される[26]。

配位子としての役割

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ルチンは陽イオン（カチオン）と結合し、植物の細胞へ土壌から栄養素を供給する[要出典]。ヒトでは、鉄イオンFe2+に取り付き、過酸化水素への結合を妨げ、細胞に傷害を与えるフリーラジカルの生成を抑える。抗酸化物質でもある。

さらに、ルチンは in vitro で細胞毒性を示さない濃度で血管内皮細胞増殖因子 (VEGF) を阻害することが示されていることから、血管新生阻害剤として働く[27]。これはがんの増殖や転移の制御に可能性を示している。

代謝

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アルペルギルス・フラブス（英語版） (Aspergillus flavus) においてケルシトリナーゼ（英語版）が発見された[28]。これはルチン異化経路の酵素である[29]。

ビタミンP

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1930年代に発見され、ビタミン様の働きがあることから単体でビタミンPと呼ばれていた。後にビタミンPを構成するクェルセチンやヘスペリジン、エリオシトリンなどいくつかの物質が発見され、ルチンが単体でビタミンPと呼ばれることはなくなった。日本ビタミン学会ではビタミンPをビタミン様物質として規定している。つまり、ビタミンPはビタミンではない。

参考文献

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  • Panchal SK, Poudyal H, Arumugam TV, Brown L. (2011) “Rutin attenuates metabolic changes, nonalcoholic steatohepatitis, and cardiovascular remodeling in high-carbohydrate, high-fat diet-fed rats.” J Nutr. 2011 Jun;141(6):1062-9. Epub 2011 Apr 20.
  • Fernandes AA, Novelli EL, Okoshi K, Okoshi MP, Di Muzio BP, Guimarães JF, Fernandes Junior A. (2010) “Influence of rutin treatment on biochemical alterations in experimental diabetes.” Biomed Pharmacother. 2010 Mar;64(3):214-9. Epub 2009 Oct 27.
  • Javed H, Khan MM, Ahmad A, Vaibhav K, Ahmad ME, Khan A, Ashafaq M, Islam F, Siddiqui MS, Safhi MM, Islam F. (2012) “Rutin prevents cognitive impairments by ameliorating oxidative stress and neuroinflammation in rat model of sporadic dementia of Alzheimer type.” Neuroscience. 2012 May 17;210:340-52. Epub 2012 Mar 6.

脚注

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  1. ^ Kreft S, Knapp M, Kreft I (November 1999). “Extraction of rutin from buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) seeds and determination by capillary electrophoresis”. J. Agric. Food Chem. 47 (11): 4649–52. doi:10.1021/jf990186p. PMID 10552865. 
  2. ^ a b 安田俊隆、正木和、柏木隆史、ダッタンそば種子に含まれるルチン分解酵素について、日本食品工業学会誌、Vol.39 (1992) No.11 P.994-1000,doi:10.3136/nskkk1962.39.994
  3. ^ a b “Rutin (C27H30O16)”. Natural Standard. 2012年1月25日閲覧。 [リンク切れ]
  4. ^ Kopko SH (2005). “The use of rutin in a cat with idiopathic chylothorax”. Can. Vet. J. 46 (8): 729-731. PMC 1180424. PMID 16187718. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1180424/. 
  5. ^ “既存添加物名簿収載品目リスト”. 公益財団法人 日本食品化学研究振興財団. 2018年3月31日閲覧。
  6. ^ 安田 俊隆、正木 和好、柏木 隆史、「ダッタンそば種子に含まれるルチン分解酵素について」、『日本食品工業学会誌』 Vol. 39 (1992) No. 11 P 994-1000
  7. ^ ルチン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
  8. ^ ビタミンP - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）]
  9. ^ Enkhmaa; et al.; Katsube, T; Kitajima, K; Anuurad, E; Yamasaki, M; Yamane, Y (2005). “Mulberry (Morus alba L.) leaves and their major flavonol quercetin 3-(6-malonylglucoside) attenuate atherosclerotic lesion development in LDL receptor-deficient mice”. J. Nutr. 135 (4): 729–34. PMID 15795425. 
  10. ^ Santos; et al.; Nagem, TJ; Pinto, AS; Oliveira, MG (1999). “HYPOLIPIDAEMIC EFFECTS OF NARINGENIN, RUTIN, NICOTINIC ACID AND THEIR ASSOCIATIONS”. Pharmacol. Res. 40 (6): 493–6. doi:10.1006/phrs.1999.0556. PMID 10660947. 
  11. ^ Auger; et al.; Gérain, Peggy; Lequeux, Nadine; Bornet, Aurélie; Serisier, Samuel; Besançon, Pierre; Caporiccio, Bertrand et al. (2005). “Dietary wine phenolics catechin, quercetin, and resveratrol efficiently protect hypercholesterolemic hamsters against aortic fatty streak accumulation”. J. Agric. Food Chem. 53 (6): 2015–21. doi:10.1021/jf048177q. PMID 15769129. 
  12. ^ Juźwiak; et al.; Mokrzycki, K; Marchlewicz, M; Białecka, M; Wenda-Rózewicka, L; Gawrońska-Szklarz, B; Droździk, M (2005). “Effect of quercetin on experimental hyperlipidemia and atherosclerosis in rabbits”. Pharmacol. Rep. 57 (5): 604–9. PMID 16227643. 
  13. ^ Shen; et al.; Lin, HY; Huang, HC; Ko, CH; Yang, LL; Chen, YC (2002). “In vitro and in vivo inhibitory activities of rutin, wogonin, and quercetin on lipopolysaccharide-induced nitric oxide and prostaglandin E2 production”. Eur. J. Pharmacol. 446 (1–3): 187–94. doi:10.1016/S0014-2999(02)01792-2. PMID 12098601. 
  14. ^ Navarro-Núñez; et al.; Palomo, M.; Martínez, C.; Vicente, V.; Castillo, J.; Benavente-García, O.; Diaz-Ricart, M. et al. (2008). “Apigenin Inhibits Platelet Adhesion and Thrombus Formation and Synergizes with Aspirin in the Suppression of the Arachidonic Acid Pathway”. J. Agric. Food Chem. 56 (9): 2970–6. doi:10.1021/jf0723209. PMID 18410117. 
  15. ^ Guardia; et al.; Juarez, AO; Pelzer, LE (2001). “Anti-inflammatory properties of plant flavonoids. Effects of rutin, quercetin and hesperidin on adjuvant arthritis in rat”. Il Farmaco 56 (9): 683–7. doi:10.1016/S0014-827X(01)01111-9. PMID 11680812. 
  16. ^ Chan Hun Jung; et al.; Cho, Chul Hyung; Kim, Chang Jong (2007). “Anti-asthmatic action of quercetin and rutin in conscious guinea-pigs challenged with aerosolized ovalbumin”. Arch. Pharmacal Research 30 (12): 1599–1607. doi:10.1007/BF02977330. http://www.springerlink.com/content/3265v57604507v87. 
  17. ^ Ihme N, Kiesewetter H, Jung F, Hoffmann KH, Birk A, Müller A, Grützner KI. “Leg oedema protection from a buckwheat herb tea in patients with chronic venous insufficiency: a single-centre, randomised, double-blind, placebo-controlled clinical trial”. Eur. J. Clin. Pharmacol. 50 (6): 443-447. doi:10.1007/s002280050138. PMID 8858269. 
  18. ^ RUSZNYAK, ST. and SZENT-GYORGYI, A.;Nature, 27 (1936)
  19. ^ MATUBARA, Y.ほか: Agric. Biol. Chem., 49, 909 (1985)
  20. ^ AFANAS'EV, I.B.ほか: Biochem. Pharmacol., 38, 1763 (1989)
  21. ^ TOREL, J., CILLARD, J. and CILLARD, P.:Phytochemistry, 25, 383 (1986)
  22. ^ Metodiewa, D.; Kochman, A.; Karolczak, S. (1997). “Evidence for antiradical and antioxidant properties of four biologically active N,N-Diethylaminoethyl ethers of flavaone oximes: A comparison with natural polyphenolic flavonoid rutin action”. IUBMB Life 41 (5): 1067–1075. doi:10.1080/15216549700202141. 
  23. ^ “Medical Uses For Rutin”. Diet-and-Helth.net. 2012年1月25日閲覧。
  24. ^ Bando N, Muraki N, Murota K, Terao J, Yamanishi R. “Ingested quercetin but not rutin increases accumulation of hepatic β-carotene in BALB/c mice”. Mol. Nutr. Food Res. 54 (S2): S261-S267. doi:10.1002/mnfr.200900329. PMID 20373287. 
  25. ^ Chow JM, Shen SC, Huan SK, Lin HY, Chen YC (2005). “Quercetin, but not rutin and quercitrin, prevention of H2O2-induced apoptosis via anti-oxidant activity and heme oxygenase 1 gene expression in macrophages”. Biochem. Pharmacol. 69 (12): 1839-1851. doi:10.1016/j.bcp.2005.03.017. PMID 15876423. 
  26. ^ Lucci, N.; Mazzafera, P. (2009). “Rutin synthase in fava d'anta: Purification and influence of stressors”. Can. J Plant Sci. 89 (5): 895–902. doi:10.4141/CJPS09001. 
  27. ^ Luo H, Jiang BH, King SM, Chen YC (2008). “Inhibition of Cell Growth and VEGF Expression in Ovarian Cancer Cells by Flavonoids”. Nutr. Cancer 60 (6): 800–9. doi:10.1080/01635580802100851. PMID 19005980. 
  28. ^ “quercitrinase”. www.brenda-enzymes.org. 2012年1月25日閲覧。
  29. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G. “The rutin catabolic pathway with special emphasis on quercetinase”. Biodegradation 21 (6): 833-859. doi:10.1007/s10532-010-9359-7. PMID 20419500. 

外部リンク

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