ムスカリン

ムスカリン
	IUPAC名 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-D-ribo-hexitol
	別称 L-(+)-muscarine, muscarin, (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
識別情報
CAS登録番号	300-54-9
PubChem	9308
ChemSpider	8949
ChEMBL	CHEMBL12587
	SMILES O[C@@H]1C[C@H](O[C@H]1C)C[N+](C)(C)C;
	InChI InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N ; InChI=1/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMBJ;
特性
化学式	C9H20NO2+
モル質量	174.26 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ムスカリン（英: muscarine^[1]、L-(+)-muscarine、muscarin）は、アセタケ類（英語版） (Inocybe) およびカヤタケ類（英語版） (Clitocybe) の特定のキノコに含まれるアルカロイドの一種。1869年にベニテングタケ（学名 Amanita muscaria）から初めて単離された（0.00025 % - 0.0003 %含まれる）。

ムスカリンは最初に研究された副交感神経作用物質で、末梢の副交感神経系に重篤な刺激作用を生じさせ、痙攣や死にいたることもある。ムスカリンは、血液脳関門を通れないため、中枢神経系に直接影響を及ぼすことはない。ムスカリンは、あるタイプのアセチルコリン受容体（ムスカリン性アセチルコリン受容体）に結合し、神経伝達物質アセチルコリンの作用を模倣する、副交感神経作用薬である^[2]。

ムスカリン中毒は、キノコの摂取後15-30分後に、涙と唾液の分泌増加、発汗が見られることで特徴づけられる。大量に服用した場合、これらの徴候の後に、腹痛、ひどい吐き気、下痢、瞳孔の縮小（縮瞳）、呼吸困難などが続くことがある。これらの中毒症状は、通常2時間以内で静まるとされる。ムスカリン中毒によって死亡することは珍しいが、まれに心臓発作や呼吸不全の原因になることがある。解毒剤としてアトロピンがある。

化学名：（2S,4R,5S）-（4-ヒドロキシ5-メチル-テトラヒドロフラン-2-イルメチル）-トリメチル-アンモニウム

ムスカリンを含むキノコ

テングタケ科テングタケ属 - テングタケ^[3]、ベニテングタケ^[3]など。極微量含まれる。主要な毒成分はイボテン酸などである。
フウセンタケ科アセタケ属^[3] - オオキヌハダトマヤタケ、シラゲアセタケなど。ムスカリンを多く含み、毒性は強い。
キシメジ科カヤタケ属^[3] - カヤタケ、シロヒメカヤタケ、コカブイヌシメジなど。欧米に多い。
イッポンシメジ科 - イッポンシメジ、クサウラベニタケ。日本で中毒が多いキノコ。
イグチ科ニガイグチ属 - ニガイグチ。主な毒性分として含有。

出典

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^ 文部省、日本動物学会編『学術用語集動物学編』（増訂版）丸善、1988年。ISBN 4-621-03256-9。
^ 當瀬規嗣『よくわかる薬理学の基本としくみ』秀和システム、2008年、73-74頁。ISBN 978-4-7980-2029-7。
^ ^a ^b ^c ^d 江指隆年ら『食品衛生検査指針理化学編 2005 公定検査法等詳解』日本食品衛生協会、700頁。ISBN 978-4-88925-003-9。

外部リンク

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[1] 文部省、日本動物学会編『学術用語集動物学編』（増訂版）丸善、1988年。ISBN 4-621-03256-9。

[2] 當瀬規嗣『よくわかる薬理学の基本としくみ』秀和システム、2008年、73-74頁。ISBN 978-4-7980-2029-7。

[esashi2005-3] 江指隆年ら『食品衛生検査指針理化学編 2005 公定検査法等詳解』日本食品衛生協会、700頁。ISBN 978-4-88925-003-9。

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ムスカリン


IUPAC名 2,5-anhydro-1,4,6-trideoxy-6-(trimethylammonio)-D-ribo-hexitol
別称 L-(+)-muscarine, muscarin, (2S,4R,5S)-(4-hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
識別情報
CAS登録番号	300-54-9
PubChem	9308
ChemSpider	8949
ChEMBL	CHEMBL12587
SMILES O[C@@H]1C[C@H](O[C@H]1C)C[N+](C)(C)C
InChI InChI=1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N InChI=1/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1 Key: UQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMBJ
特性
化学式	C₉H₂₀NO₂⁺
モル質量	174.26 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。