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フラボノール

フラボノール（flavonol）類は、3-ヒドロキシフラボン（IUPAC名: 3-ヒドロキシ-2-フェニルクロメン-4-オン）骨格を有するフラボノイドの一群である。フェノール性OH基の位置により様々なバリエーションがある。フラボノールは、フラボノイドの一種であるフラバノール（flavanol、カテキンなど）とは異なる。

フラボノールの骨格。置換基番号が示されている。

フラボノール類は様々な果実および野菜に存在する。西洋人では、一日のフラボノール類摂取量は 20-50 mgと推定されている。摂取量は取る食品の種類に依存して様々である[1]。

フラボノール類（およびグルコース配糖体）の互変異性によって誘導される二重蛍光現象（励起状態プロトン移動; ESIPTによって起こる）は、植物の紫外線防御ならびに花色に寄与している[2]。

構造

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フラボノール類
化合物名[IUPAC名]56782'3'4'5'6'
3-ヒドロキシフラボン[3]HHHHHHHHH
アザレアチン[4]OCH3HOHHHHOHOHH
フィセチン[5]HHOHHHOHOHHH
ガランギン[6]OHHOHHHHHHH
ゴッシペチン[7]OHHOHOHHOHOHHH
ケンペリド[8]OHHOHHHHOCH3HH
ケンペロール[9]OHHOHHHHOHHH
イソラムネチン[10]OHHOHHHOCH3OHHH
モリン[11]OHHOHHOHHOHHH
ミリセチン[12]OHHOHHHOHOHOHH
ナツダイダイン[13]OCH3OCH3OCH3OCH3HOCH3OCH3HH
パキポドール[14]OHHOCH3HHOCH3OHHH
クェルセチン[15]OHHOHHHOHOHHH
ラムナジン[16]OHHOCH3HHOCH3OHHH
ラムネチン[17]OHHOCH3HHOHOHHH
タマリキセチン[18]OHHOHHHOHOCH3HH
イソラムネチン[19]OHHOHHHOCH3OHHH

フラボノール配糖体

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フラボノール配糖体およびアセチル化配糖体
化合物名アグリコン356782'3'4'5'6'
アストラガリンケンペロールグルコース
アザレインアザレアチンラムノース
ヒペロシドクェルセチンガラクトース
イソクェルシトリンクェルセチングルコース
ケンペリトリンケンペロールラムノースラムノース
ミリシトリン（英語版）ミリセチンラムノース
クェルシトリンクェルセチンラムノース
ロビニンケンペロールロビノースラムノース
ルチンクェルセチンルチノース
スピレオシド（英語版）クェルセチングルコース
キサントラムニン（英語版）ラムネチン三糖
アムレンシンケンペロールグルコースtert-アミルアルコール
イカリインケンペリドラムノースグルコースジメチルアリル基
トロキセルチンクェルセチンルチノースヒドロキシエチルヒドロキシエチルヒドロキシエチル

薬物相互作用

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→詳細は「薬物相互作用」を参照

フラボノール類はCYP (P450) 活性に影響を及ぼす。フラボノール類は体内においてほとんどの薬物を代謝する酵素であるCYP2C9[20]およびCYP3A4[1]の阻害剤である。

脚注

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  1. ^ a b Cermak R, Wolffram S (October 2006). “The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms”. Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. http://www.bentham-direct.org/pages/content.php?CDM/2006/00000007/00000007/0004F.SGM. 
  2. ^ Gerald J. Smith and Kenneth R. Markham (1998). “Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour”. J. Photochem. Photobiol. A: Chemistry 118: 99-105. doi:10.1016/S1010-6030(98)00354-2. 
  3. ^ 3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
  4. ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxy-5-methoxychromen-4-one
  5. ^ 3,3',4',7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
  6. ^ 3,5,7-trihydroxy-2-phenylchromen-4-one
  7. ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7,8-tetrahydroxychromen-4-one
  8. ^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
  9. ^ 3,4',5,7-tetrahydroxy-2-phenylchromen-4-one
  10. ^ 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)chromen-4-one
  11. ^ 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxychromen-4-one
  12. ^ 3,3',4',5',5,7-hexahydroxy-2-phenylchromen-4-one
  13. ^ 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
  14. ^ 5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dimethoxychromen-4-one
  15. ^ 3,3',4',5,7-pentahydroxy-2-phenylchromen-4-one
  16. ^ 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxychromen-4-one
  17. ^ 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one
  18. ^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐ヒドロキシ‐4‐メトキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
  19. ^ 3,5,7‐トリヒドロキシ‐2‐(3‐メトキシ‐4‐ヒドロキシフェニル)‐4H‐1‐ベンゾピラン‐4‐オン
  20. ^ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (March 2009). “Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols”. Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. http://dmd.aspetjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=19074529. 

関連項目

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