リモニン

リモニン
	IUPAC名 7,16-Dioxo-7,16-dideoxylimondiol
	別称 limonoate D-ring-lactone,; limonoic acid di-delta-lactone
識別情報
CAS登録番号	1180-71-8
PubChem	179651
ChemSpider	156367
ChEBI	CHEBI:16226 ;
ChEMBL	CHEMBL517449
	SMILES O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C@@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C;
	InChI InChI=1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1 Key: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N ; InChI=1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1 Key: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF;
特性
化学式	C26H30O8
モル質量	470.51 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リモニン (Limonin) は、フラノラクトンの1種のリモノイドに分類される有機化合物の1つである。ミカン属などの植物から得られる、常温常圧では白い結晶性固体として存在する物質で、苦味を持つ。リモン酸D-環ラクトン (limonoate D-ring-lactone)、リモン酸ジ-δ-ラクトン (limonoic acid di-delta-lactone) とも呼ばれる。

所在

オレンジやレモンやハクセンなど^[1]、ミカン科の果実に含まれ、特に種子には高濃度で含まれていることが多い。また、ミカン科植物を原料とする生薬の呉茱萸や黄柏にも含有されている^[2]。

食品への影響

リモニンを含むリモノイド化合物は柑橘類を用いた製品に苦味を与えることがある。オレンジジュースなどの製品から苦味を取り除く（脱苦味法、"debittering"）ために高分子膜を利用することが提案されている^[3]。

生理作用

ヒトの疾患に対してリモニンを用いる様々な研究が行われている。柑橘類の種子からの抽出物は抗ウイルス作用を示し、HIV-1やHTLV-Iなどのレトロウイルスに対する複製阻害作用が報告されている^[4]。神経保護作用や^[1]大腸癌細胞の増殖抑制^[5]も確認されており、マウスを用いた実験では抗肥満薬としての作用も見られた^[6]。

出典

^ ^a ^b Yoon, Jeong Seon, et al. (2010). “Limonoids from Dictamnus dasycarpus protect against glutamate-induced toxicity in primary cultured rat cortical cells”. Journal of molecular neuroscience 42 (1): 9-16. doi:10.1007/s12031-010-9333-1. PMID 20155333.
^ リモニン「 Limonin」
^ Fayoux, Stéphane C., Ruben J. Hernandez, and Robert V. Holland. (2007). “The debittering of navel orange juice using polymeric films”. Journal of food science 72 (4): E143-E154. doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x. PMID 17995766.
^ Balestrieri, Emanuela, et al. (2011). “Antiviral activity of seed extract from Citrus bergamia towards human retroviruses”. Bioorganic & medicinal chemistry 19 (6): 2084-2089. doi:10.1016/j.bmc.2011.01.024. PMID 21334901.
^ Chidambara Murthy, Kotamballi N., et al. (2011). “Citrus limonin and its glucoside inhibit colon adenocarcinoma cell proliferation through apoptosis”. Journal of agricultural and food chemistry 59 (6): 2314-2323. doi:10.1021/jf104498p. PMID 21338095.
^ Ono, Eri, et al. (2011). “Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet”. Biochemical and biophysical research communications 410 (3): 677-681. doi:10.1016/j.bbrc.2011.06.055. PMID 21693102.

外部リンク

PubChem Compound Summary
"Citrus Compound: ready to help your body!" (Agricultural Research Service, USDA)

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

[Dictamnus-1] Yoon, Jeong Seon, et al. (2010). “Limonoids from Dictamnus dasycarpus protect against glutamate-induced toxicity in primary cultured rat cortical cells”. Journal of molecular neuroscience 42 (1): 9-16. doi:10.1007/s12031-010-9333-1. PMID 20155333.

[2] リモニン「 Limonin」

[3] Fayoux, Stéphane C., Ruben J. Hernandez, and Robert V. Holland. (2007). “The debittering of navel orange juice using polymeric films”. Journal of food science 72 (4): E143-E154. doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x. PMID 17995766.

[4] Balestrieri, Emanuela, et al. (2011). “Antiviral activity of seed extract from Citrus bergamia towards human retroviruses”. Bioorganic & medicinal chemistry 19 (6): 2084-2089. doi:10.1016/j.bmc.2011.01.024. PMID 21334901.

[5] Chidambara Murthy, Kotamballi N., et al. (2011). “Citrus limonin and its glucoside inhibit colon adenocarcinoma cell proliferation through apoptosis”. Journal of agricultural and food chemistry 59 (6): 2314-2323. doi:10.1021/jf104498p. PMID 21338095.

[6] Ono, Eri, et al. (2011). “Anti-obesity and anti-hyperglycemic effects of the dietary citrus limonoid nomilin in mice fed a high-fat diet”. Biochemical and biophysical research communications 410 (3): 677-681. doi:10.1016/j.bbrc.2011.06.055. PMID 21693102.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

リモニン


IUPAC名 7,16-Dioxo-7,16-dideoxylimondiol
別称 limonoate D-ring-lactone, limonoic acid di-delta-lactone
識別情報
CAS登録番号	1180-71-8
PubChem	179651
ChemSpider	156367
ChEBI	CHEBI:16226
ChEMBL	CHEMBL517449
SMILES O=C4[C@@]6(C)[C@@]72O[C@@H]7C(=O)O[C@@H](c1ccoc1)[C@]2(C)CC[C@@H]6[C@]35COC(=O)C[C@@H]5OC([C@@H]3C4)(C)C
InChI InChI=1S/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1 Key: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N InChI=1/C26H30O8/c1-22(2)15-9-16(27)24(4)14(25(15)12-31-18(28)10-17(25)33-22)5-7-23(3)19(13-6-8-30-11-13)32-21(29)20-26(23,24)34-20/h6,8,11,14-15,17,19-20H,5,7,9-10,12H2,1-4H3/t14-,15-,17-,19-,20+,23-,24-,25+,26+/m0/s1 Key: KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVBF
特性
化学式	C₂₆H₃₀O₈
モル質量	470.51 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。