マロノニトリル

マロノニトリル
	IUPAC名 Propanedinitrile
	別称 Malonic acid dinitrile[要出典]
識別情報
CAS登録番号	109-77-3
PubChem	8010
ChemSpider	13884495
EC番号	203-703-2
国連/北米番号	2647
MeSH	dicyanmethane
ChEBI	CHEBI:33186 ;
RTECS番号	OO3150000
バイルシュタイン	773697
Gmelin参照	1303
	SMILES N#CCC#N;
	InChI InChI=1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2 Key: CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C3H2N2
モル質量	66.06 g mol−1
示性式	H2C(CN)2
外観	無色の結晶
密度	1.049 g mL−1
融点	32 °C, 305 K, 89 °F
沸点	220 °C, 493.2 K, 428 °F
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	188 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−1654 kJ mol−1
標準モルエントロピー So	130.96 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo	110.29 J K−1 mol−1
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1466
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H301, H311, H331, H410
Pフレーズ	P261, P273, P280, P301+310, P311
EU分類	T N
EU Index	608-009-00-7
Rフレーズ	R23/24/25, R50/53
Sフレーズ	(S1/2), S27, S45
引火点	86 °C
半数致死量 LD50	19 mg kg−1 (oral, mouse); 350 mg kg−1 (dermal, rat);
関連する物質
関連するアルカンニトリル	アセトニトリル; アミノアセトニトリル; グリコロニトリル; ジシアン; プロパンニトリル; アミノプロピオニトリル; ピバロニトリル; アセトンシアノヒドリン; ブチロニトリル; スクシノニトリル; テトラメチルスクシノニトリル;
関連物質	DBNPA
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリル。アセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する^[3]。

合成

シアノアセトアミドの脱水により合成する。脱水剤は、リン酸トリクロリド (POCl₃)^[4]、五塩化リン (PCl₅)^[5]を用いることができる。

{\ce {NCCH2C(=O)NH2 -> H2C(CN)2\ + H2O}}

反応

活性メチレン化合物として、塩基により容易にカルバニオン (NCCH⁻CN) を発生させることができる。クネーフェナーゲル縮合の基質となる。

{\ce {R-CHO\ +H2C(CN)2\ +{\mathit {base}}->R-CH=C(CN)2}}

臭素によりジブロモ化したのちに銅粉で還元的に二量化させると、テトラシアノエチレン (TCNE) が得られる^[6]。

{\ce {H2C(CN)2\ +KBr\cdot \ Br2->KBr\cdot \ [Br2C(CN)2]4}}

{\ce {[Br2C(CN)2]4\ +Cu\ {\mathit {powder}}->(NC)2C=C(CN)2}}

出典

^ “dicyanmethane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 7 June 2012閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d “Propanedinitrile”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
^ 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第32号 - e-Gov法令検索
^ Surrey, A. R. (1945). "Malononitrile". Organic Syntheses (英語). 25: 65.; Collective Volume, vol. 3, p. 535
^ Corson, B. B.; Scott, R. W.; Vose, C. E. (1930). "Malononitrile". Organic Syntheses (英語). 10: 66.; Collective Volume, vol. 2, p. 379
^ Carboni, R. A. (1959). "Tetracyanoethylene". Organic Syntheses (英語). 39: 64.; Collective Volume, vol. 4, p. 877

外部リンク

国際化学物質安全性カードマロノニトリル (ICSC:1466) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。

[1] “dicyanmethane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 7 June 2012閲覧。

[NIST-2] “Propanedinitrile”. NIST. 2021年3月8日閲覧。

[3] 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第32号 - e-Gov法令検索

[Surrey-4] Surrey, A. R. (1945). "Malononitrile". Organic Syntheses (英語). 25: 65.; Collective Volume, vol. 3, p. 535

[Corson-5] Corson, B. B.; Scott, R. W.; Vose, C. E. (1930). "Malononitrile". Organic Syntheses (英語). 10: 66.; Collective Volume, vol. 2, p. 379

[6] Carboni, R. A. (1959). "Tetracyanoethylene". Organic Syntheses (英語). 39: 64.; Collective Volume, vol. 4, p. 877

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]

マロノニトリル


IUPAC名 Propanedinitrile^[1]
別称 Malonic acid dinitrile^[要出典]
識別情報
CAS登録番号	109-77-3
PubChem	8010
ChemSpider	13884495
EC番号	203-703-2
国連/北米番号	2647
MeSH	dicyanmethane
ChEBI	CHEBI:33186
RTECS番号	OO3150000
バイルシュタイン	773697
Gmelin参照	1303
SMILES N#CCC#N
InChI InChI=1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2 Key: CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₃H₂N₂
モル質量	66.06 g mol⁻¹
示性式	H₂C(CN)₂
外観	無色の結晶
密度	1.049 g mL⁻¹
融点	32 °C, 305 K, 89 °F
沸点	220 °C, 493.2 K, 428 °F
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	188 kJ mol⁻¹^[2]
標準燃焼熱 Δ_cH^o	−1654 kJ mol⁻¹^[2]
標準モルエントロピー S^o	130.96 J K⁻¹ mol⁻¹^[2]
標準定圧モル比熱, C_p^o	110.29 J K⁻¹ mol⁻¹^[2]
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 1466
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H301, H311, H331, H410
Pフレーズ	P261, P273, P280, P301+310, P311
EU分類	T N
EU Index	608-009-00-7
Rフレーズ	R23/24/25, R50/53
Sフレーズ	(S1/2), S27, S45
引火点	86 °C
半数致死量 LD₅₀	19 mg kg⁻¹ (oral, mouse) 350 mg kg⁻¹ (dermal, rat)
関連する物質
関連するアルカンニトリル	アセトニトリルアミノアセトニトリルグリコロニトリルジシアンプロパンニトリルアミノプロピオニトリルピバロニトリルアセトンシアノヒドリンブチロニトリルスクシノニトリルテトラメチルスクシノニトリル
関連物質	DBNPA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。