フィゾスチグミン

フィゾスチグミン(英: physostigmine)とは、可逆的アセチルコリンエステラーゼ阻害剤のひとつであり、副交感神経興奮作用を示すアルカロイドで、カーバメート類に属する。ナイジェリアのカラバル一帯で種子の抽出液を神明裁判に用いてきたマメ科のカラバルマメ（Physostigma venenosum）から1864年にJ. JobstとO. Hesseにより発見・命名された。カラバルマメの現地名にちなみ、エゼリン（Eserine）とも呼ばれている。

フィゾスチグミン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (3aR,8aS)- 1,3a,8-trimethyl- 1H,2H,3H,3aH,8H,8aH- pyrrolo [2,3-b] indol-5-yl N-methylcarbamate
臨床データ
胎児危険度分類	US: C
法的規制	US: ℞-only
薬物動態データ
生物学的利用能	明確でない、おそらく5％未満
半減期	30 - 90 分
排泄	腎臓
データベースID
CAS番号	57-47-6
ATCコード	S01EB05 (WHO) V03AB19 (WHO)
PubChem	CID: 5983
DrugBank	DB00981
ChemSpider	5763
UNII	9U1VM840SP
KEGG	D00196
ChEBI	CHEBI:27953
ChEMBL	CHEMBL94
化学的データ
化学式	C15H21N3O2
分子量	275.346 g/mol
SMILES O=C(Oc1cc2c(cc1)N([C@H]3N(CC[C@@]23C)C)C)NC
InChI InChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1  Key:PIJVFDBKTWXHHD-HIFRSBDPSA-N

1935年にアメリカのパーシー・ラヴォン・ジュリアン（Percy Lavon Julian）とJosef Piklにより初めて化学合成された。

フィゾスチグミンはアセチルコリンの代謝に干渉することにより、間接的にニコチン受容体とムスカリン受容体を刺激する。二級アミンと三級アミンを有し、脂質バリアを通過できる。体内ではエステラーゼによって加水分解され失活する。

現在では、類縁体のネオスチグミン、リバスチグミンが医薬品として用いられている。また、この成分を参考にして、多種類の農薬（カーバメート系殺虫剤）が開発された。

アガサ・クリスティのカーテンにフィゾスチグミンを用いた殺人が行われる。

関連項目

• カルバミン酸
• Yの悲劇
• アセチルコリンエステラーゼ阻害剤