ピノシルビン
ピノシルビン(Pinosylvin)は、感染中に合成されるファイトアレキシンと比べて、感染前に合成されるスチルベノイド毒である。木材を菌の感染から守る菌毒であり[1]、マツ科(Pinaceae)の心材に含まれる[2]。またGnetum cleistostachyum（グネツム属の一種）にも含まれる[3]。
| ピノシルビン | |
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5-[(E)-2-Phenylethenyl]benzene-1,3-diol | |
別称 (E)-3,5-Stilbenediol trans-3,5-Dihydroxystilbene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 102-61-4 
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| PubChem | 5280457 |
| ChEMBL | CHEMBL101506 
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| 特性 | |
| 化学式 | C14H12O2 |
| モル質量 | 212.244 g/mol |
| 精密質量 | 212.08373 u |
| 融点 |
153-155 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生合成
編集ピノシルビンシンターゼは、以下の化学反応を触媒する酵素である。
ケイヒ酸を出発物質とする植物の生合成は、p-クマル酸を出発物質とするものに比べて珍しいため、この生合成は特筆に値する。ケイヒ酸を出発分子として用いることが知られている化合物は、アニゴルホンやクルクミン等、数少ない[5][6]。
出典
編集- ^ Antibacterial and antifungal activity of pinosylvin, a constituent of pine. S.K. Lee, H.J. Lee, H.Y. Min, E.J. Park, K.M. Lee, Y.H. Ahn, Y.J. Cho and J.H. Pyee, Fitoterapia, Volume 76, Issue 2, March 2005, Pages 258-260, doi:10.1016/j.fitote.2004.12.004
- ^ Screening Analyses of Pinosylvin Stilbenes, Resin Acids and Lignans in Norwegian Conifers. Hanne Hovelstad, Ingebjorg Leirset, Karin Oyaas and Anne Fiksdahl, Molecules, 2006, 11(1), pages 103-114, doi:10.3390/11010103
- ^ Stilbenes from Gnetum cleistostachyum. Yao Chun-Suo, Lin Mao, LIiu Xin and Wang Ying-Hong, Huaxue xuebao, 2003, volume 61, no 8, pages 1331-1334, INIST:15332136
- ^ Pharmacokinetics of selected stilbenes: rhapontigenin, piceatannol and pinosylvin in rats. Kathryn A. Roupe, Jaime A. Yanez, Xiao Wei Teng and Neal M. Davies, Journal of Pharmacy and Pharmacology, November 2006, Volume 58, Issue 11, pages 1443-1450, doi:10.1211/jpp.58.11.0004
- ^ Schmitt, Bettina; Holscher, Dirk; Schneider, Bernd (2000). “Variability of phenylpropanoid precursors in the biosynthesis of phenylphenalenones in Anigozanthos preissii”. Phytochemistry 53 (3): 331-7. doi:10.1016/S0031-9422(99)00544-0. PMID 10703053.
- ^ Kita, Tomoko; Imai, Shinsuke; Sawada, Hiroshi; Kumagai, Hidehiko; Seto, Haruo (2008). “The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by 13C-Labeled Precursors”. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 72 (7): 1789. doi:10.1271/bbb.80075.