パリタプレビル

Paritaprevir
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-N-(Cyclopropylsulfonyl)-6-{[(5-methyl-2-pyrazinyl)carbonyl]amino}-5,16-dioxo-2-(6-phenanthridinyloxy)-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[e]pyrrolo [1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxamide;
臨床データ
販売名	ビィキラックス, Viekira Pak (in combination with ombitasvir（英語版）, ritonavir（英語版） and dasabuvir（英語版）), Technivie/Viekirax (in combination with ombitasvir and ritonavir)
胎児危険度分類	US: B ; ;
法的規制	US: ℞-only ; 劇薬、処方箋医薬品;
薬物動態データ
生物学的利用能	was not evaluated
血漿タンパク結合	97–98.6%
代謝	肝代謝, CYP3A4 および CYP3A5（英語版）
作用発現（英語版）	4 ～ 5 時間
半減期	5.5 時間
排泄	糞便 (90.2%), 尿 (1.91%)
データベースID
CAS番号;	1216941-48-8
PubChem	CID: 45110509
ChemSpider	32700634
KEGG	D10580
ChEBI	CHEBI:85188en:Template:ebicite
別名	veruprevir; ABT-450
化学的データ
化学式	C40H43N7O7S
分子量	765.88 g/mol
	SMILES Cc1cnc(cn1)C(=O)N[C@H]2CCCCC/C=C\[C@@H]3C[C@]3(NC(=O)[C@@H]4C[C@H](CN4C2=O)Oc5c6ccccc6c7ccccc7n5)C(=O)NS(=O)(=O)C8CC8;
	InChI InChI=1S/C40H43N7O7S/c1-24-21-42-33(22-41-24)35(48)43-32-16-6-4-2-3-5-11-25-20-40(25,39(51)46-55(52,53)27-17-18-27)45-36(49)34-19-26(23-47(34)38(32)50)54-37-30-14-8-7-12-28(30)29-13-9-10-15-31(29)44-37/h5,7-15,21-22,25-27,32,34H,2-4,6,16-20,23H2,1H3,(H,43,48)(H,45,49)(H,46,51)/b11-5-/t25-,26-,32+,34+,40-/m1/s1; Key:UAUIUKWPKRJZJV-QPLHLKROSA-N;
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パリタプレビル（Paritaprevir、開発コードABT-450）はアシルスルホンアミド^[1]であり、NS3（英語版）およびNS4A（英語版）セリンプロテアーゼ阻害薬である^[2]。C型肝炎の治療に用いられる。リトナビルおよびリバビリンとの組み合わせで12週間治療した場合の24週後のウイルス学的有効率はジェノタイプ1で95%である^[3]。薬剤の結合部位から考えてもパリタプレビルへの抵抗性は少ないが、NS3の155位および168位のアミノ酸変異により薬剤抵抗性が生じることが知られている^[4]^:248。

2015年9月、オムビタスビル、リトナビルとの3剤配合剤が承認された^[5]。詳細はオムビタスビル・パリタプレビル・リトナビルを参照。

出典

^ Seng-Lai Tan and Yupeng He, ed (2011). Hepatitis C: antiviral drug discovery and development. Norfolk: Caister academic press. pp. 210. ISBN 9781904455783 28 April 2014閲覧。
^ Donald Jensen, Nancy Reau, ed (2013). Hepatitis C. New York: Oxford University Press. p. 144. ISBN 9780199844296 28 April 2014閲覧。
^ Kowdley, Kris V.; Lawitz, Eric; Poordad, Fred; Cohen, Daniel E.; Nelson, David R.; Zeuzem, Stefan; Everson, Gregory T.; Kwo, Paul et al. (2014). “Phase 2b Trial of Interferon-free Therapy for Hepatitis C Virus Genotype 1”. New England Journal of Medicine 370 (3): 222–232. doi:10.1056/NEJMoa1306227. ISSN 0028-4793.
^ Stefan Mauss et al., ed (2013) (PDF). Hepatology 2013 a clinical textbook (4th ed.). Düsseldorf: Flying Publisher. ISBN 978-3-924774-90-5 28 April 2014閲覧。
^ “厚労省　「ヴィキラックス」「スピオルト」などを承認”. 医薬経済社 (2015年9月29日). 2015年9月29日閲覧。

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[Drugdisc-1] Seng-Lai Tan and Yupeng He, ed (2011). Hepatitis C: antiviral drug discovery and development. Norfolk: Caister academic press. pp. 210. ISBN 9781904455783 28 April 2014閲覧。

[OUP-2] Donald Jensen, Nancy Reau, ed (2013). Hepatitis C. New York: Oxford University Press. p. 144. ISBN 9780199844296 28 April 2014閲覧。

[KowdleyLawitz2014-3] Kowdley, Kris V.; Lawitz, Eric; Poordad, Fred; Cohen, Daniel E.; Nelson, David R.; Zeuzem, Stefan; Everson, Gregory T.; Kwo, Paul et al. (2014). “Phase 2b Trial of Interferon-free Therapy for Hepatitis C Virus Genotype 1”. New England Journal of Medicine 370 (3): 222–232. doi:10.1056/NEJMoa1306227. ISSN 0028-4793.

[Hep2013-4] Stefan Mauss et al., ed (2013) (PDF). Hepatology 2013 a clinical textbook (4th ed.). Düsseldorf: Flying Publisher. ISBN 978-3-924774-90-5 28 April 2014閲覧。

[5] “厚労省　「ヴィキラックス」「スピオルト」などを承認”. 医薬経済社 (2015年9月29日). 2015年9月29日閲覧。

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IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (2R,6S,12Z,13aS,14aR,16aS)-N-(Cyclopropylsulfonyl)-6-{[(5-methyl-2-pyrazinyl)carbonyl]amino}-5,16-dioxo-2-(6-phenanthridinyloxy)-1,2,3,6,7,8,9,10,11,13a,14,15,16,16a-tetradecahydrocyclopropa[e]pyrrolo [1,2-a][1,4]diazacyclopentadecine-14a(5H)-carboxamide
臨床データ
販売名	ビィキラックス, Viekira Pak (in combination with ombitasvir（英語版）, ritonavir（英語版） and dasabuvir（英語版）), Technivie/Viekirax (in combination with ombitasvir and ritonavir)
胎児危険度分類	US: B
法的規制	US: ℞-only 劇薬、処方箋医薬品
薬物動態データ
生物学的利用能	was not evaluated
血漿タンパク結合	97–98.6%
代謝	肝代謝, CYP3A4 および CYP3A5（英語版）
作用発現（英語版）	4 ～ 5 時間
半減期	5.5 時間
排泄	糞便 (90.2%), 尿 (1.91%)
データベースID
CAS番号	1216941-48-8
PubChem	CID: 45110509
ChemSpider	32700634
KEGG	D10580
ChEBI	CHEBI:85188en:Template:ebicite
別名	veruprevir; ABT-450
化学的データ
化学式	C₄₀H₄₃N₇O₇S
分子量	765.88 g/mol
SMILES Cc1cnc(cn1)C(=O)N[C@H]2CCCCC/C=C\[C@@H]3C[C@]3(NC(=O)[C@@H]4C[C@H](CN4C2=O)Oc5c6ccccc6c7ccccc7n5)C(=O)NS(=O)(=O)C8CC8
InChI InChI=1S/C40H43N7O7S/c1-24-21-42-33(22-41-24)35(48)43-32-16-6-4-2-3-5-11-25-20-40(25,39(51)46-55(52,53)27-17-18-27)45-36(49)34-19-26(23-47(34)38(32)50)54-37-30-14-8-7-12-28(30)29-13-9-10-15-31(29)44-37/h5,7-15,21-22,25-27,32,34H,2-4,6,16-20,23H2,1H3,(H,43,48)(H,45,49)(H,46,51)/b11-5-/t25-,26-,32+,34+,40-/m1/s1 Key:UAUIUKWPKRJZJV-QPLHLKROSA-N
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