ドコサペンタエン酸(ドコサペンタエンさん、: docosapentaenoic acid)は、直鎖の22:5の構造を有する脂肪酸である。

異性体

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特に代表的な2つの異性体について以下に示す。

22:5 (n-3)

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赤が生理学的番号で青が化学的番号を示しているクルパノドン酸の化学構造式

all-cis-7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸であり、クルパノドン酸あるいは通常DPAと呼ばれる俗称を持つω-3脂肪酸である。この脂肪酸は、エイコサペンタエン酸(EPA、20:5 ω-3)からドコサヘキサエン酸(DHA、22:6 ω-3)への中間体である。アザラシ油に多く含まれている[1]

22:5 (n-6)

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赤が生理学的番号で青が化学的番号を示しているオスボンド酸の化学構造式

all-cis-4,7,10,13,16-ドコサペンタエン酸であり、オスボンド酸の俗称を持つω-6脂肪酸である。この脂肪酸は、20:4 ω-6であるアラキドン酸の長鎖化と不飽和化により生成される。哺乳類においてクルパノドン酸の欠乏が、この脂肪酸の生成をもたらすため、オスボンド酸/DHAの比率が食事から摂取されるDHAが充足されているかどうかの指標となる[2]。しかしながら、これを指標とすることに疑問が呈せられている[3]

健康との関係

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BMIとの関係ではBMIが低い人ほどオメガ3濃度が高い。[4]これはビタミンDと同じである。 男性ではBMIとの関係でオメガ3必須脂肪酸とりわけDPAとのマイナス相関が高い。 女性ではBMIとの関係でオメガ3必須脂肪酸とりわけDHAとのマイナス相関が高い。

脚注

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  1. ^ Omega 3 Seal Oil Studies and Research. “The Studies of Seal Oil”. February 8, 2006閲覧。
  2. ^ Gerard Hornstra (September 2007). “Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development”. Fats of Life Newsletter. オリジナルの2008年6月7日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20080607194856/http://www.fatsoflife.com/pufa/article.asp?nid=1&edition=this&id=484 2007年10月23日閲覧。. 
  3. ^ Sheila M Innis, Ziba Vaghri and D Janette King. “n–6 Docosapentaenoic acid is not a predictor of low docosahexaenoic acid status in Canadian preschool children”. July 17, 2006閲覧。
  4. ^ Howe, Peter R. C.; Buckley, Jonathan D.; Murphy, Karen J.; Pettman, Tahna; Milte, Catherine; Coates, Alison M. (2014-05-05). “Relationship between Erythrocyte Omega-3 Content and Obesity Is Gender Dependent”. Nutrients 6 (5): 1850–1860. doi:10.3390/nu6051850. ISSN 2072-6643. PMC 4042576. PMID 24803096. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4042576/.