トリフェニルホスフィンオキシド

トリフェニルホスフィンオキシド (triphenylphosphine oxide) は、分子式 Ph₃PO（Ph はフェニル基を示す）で表される有機リン化合物である。Ph₃P=Oと表記されることもある。

トリフェニルホスフィンオキシド
IUPAC名 トリフェニルホスフィンオキシド
識別情報
CAS登録番号	791-28-6
RTECS番号	SZ1676000
SMILES O=P(c1ccccc1)- (c2ccccc2)c3ccccc3
特性
化学式	C18H15OP
モル質量	278.28 g/mol
外観	白色結晶
融点	154-158 ℃ (427-429 K)
沸点	360 ℃ (633 K)
水への溶解度	微溶
他の溶媒への溶解度	極性有機溶媒に可溶。
構造
分子の形	四面体形
危険性
Rフレーズ	R22, R23/24/25, R26/27/28, R29, R30, R31, R32, R33, R34, R35, R36/37/38
Sフレーズ	S26
関連する物質
関連物質	トリフェニルホスフィンスルフィド トリフェニルホスフィン 塩化ホスホリル 五塩化リン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

用途

後述のように有機反応の副生成物として得られることが多く、この化合物自体にはあまり用途がない。酸素原子には若干の塩基性・配位能があり、「硬い」金属に対してよい配位子となる。

副生成物として

トリフェニルホスフィンは空気中に放置すると徐々に酸化されてこの化合物を生じる。またウィッティヒ反応、シュタウディンガー反応、光延反応などのトリフェニルホスフィンを用いる反応において、副生成物として生じる。

${\ce {{Ph3PCl2}+ ROH -> {Ph3PO}+ {HCl}+ RCl}}$

結晶性が高いため、目的とする反応生成物との判別や分離が困難となることも多く、実際の合成過程においてよく問題となる。トリフェニルホスフィンオキシドはヘキサンなど低極性の溶媒には溶けにくいので、目的物がヘキサンに可溶の場合は濾過などの処理で分離することもできる。

${\ce {{Ph3PO}+SiHCl3->{PPh3}+{1/n}{(OSiCl2)_{n}}+HCl}}$

関連項目

• ホスフィンオキシド