シクロブタン
シクロブタン (cyclobutane) は、分子式 C4H8、分子量 56.11 のシクロアルカンである。別名、テトラメチレン (tetramethylene)。融点 −80℃、沸点 13℃、CAS登録番号は 287-23-9。常温で無色の可燃性気体で、エタノール、アセトンに可溶、水に不溶である。
| シクロブタン | |
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Cyclobutane | |
別称 Ethene dimer Biethylene Diethylene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 287-23-0  [EBI]
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| PubChem | 9250 |
| ChemSpider | 8894
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| UNII | 5X619RB2CY 
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| EC番号 | 206-014-5 |
| 国連/北米番号 | 2601 |
| ChEBI | |
| バイルシュタイン | 1900183 |
| Gmelin参照 | 81684 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H8 |
| モル質量 | 56.107 g/mol |
| 外観 | 無色の気体 |
| 密度 | 0.720 g/cm3 |
| 融点 |
-91 °C, 182 K, -132 °F |
| 沸点 |
12.5 °C, 286 K, 55 °F |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  
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| GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
| Hフレーズ | H220, H280 |
| Pフレーズ | P210, P377, P381, P403, P410+403 |
| NFPA 704 |
 4
1
0
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| 関連する物質 | |
| 関連するアルカン | ブタン |
| 関連物質 | シクロブテン; シクロブタジエン; シクロプロパン; シクロペンタン |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
構造
編集構造式では正方形で書かれるシクロブタンであるが、実際には4つの炭素原子は同一平面上に無く、約25°の角度で折れ曲がった構造を取る。そのため炭素骨格の配置はほぼ 80° である。しかし、シクロブタンは曲がった結合[1]を形成することで結合角はほぼ 109°となり、通常のシクロアルカンの結合と同様である。そのためにシクロプロパンとは異なり無置換のシクロブタンは環開裂反応を起こしにくい[2]。
前述のように 1,3-ジブロモプロパンとマロン酸ジエステルとの環化反応をもちいて合成することができる。あるいはシクロプロパン誘導体が光条件下、[2+2] 環状付加反応によって合成される場合もある。
出典
編集- ^ Bent Bonds in Organic Compounds Kenneth B. Wiberg Acc. Chem. Res.; 1996; 29(5) pp 229 - 234; (Article) doi:10.1021/ar950207a
- ^ 小川 桂一郎、「シクロブタン」、『世界大百科事典』、CD-ROM版、平凡社、1999年
関連項目
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