ギンゲロール
ギンゲロール（英: Gingerol、ジンゲロール）は、化学式C17H26O4で表される有機化合物の一種。[6]-Gingerolとも表記される。新鮮なショウガに含まれ、辛み成分として重要である[2]。化学的には唐辛子に含まれるカプサイシン、コショウに含まれるピペリンなどに近い、バニロイド受容体アゴニストである[3]。融点は室温よりやや高く、黄色の油状の液体または結晶性の固体を形成する。調理によりジンゲロンに変化し、独特の刺激のある甘い香りを持つ。乾燥するとヒドロキシ基を失い（脱水反応）、より強い刺激を持つショウガオールとなることから、一般に生のものより乾燥ショウガの方が辛みが強い[2]。
| 6-ギンゲロール | |
|---|---|
| |
(S)-5-ヒドロキシ-1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-3-デカノン | |
別称 6-Gingerol [6]‐Gingerol Gingerol 6-ギンゲロール [6]-ジンゲロール | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 23513-14-6 |
| PubChem | 4427933473 |
| 日化辞番号 | J46.683B |
| KEGG | C10462 |
| MeSH | 6-Gingerol |
| ChEBI | |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C17H26O4 |
| モル質量 | 294.39 g mol−1 |
| 外観 | 黄色油状液体または結晶性固体 |
| 融点 |
20-25 °C |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| log POW | 3.088 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | 安全データシート (Carl Roth) |
| GHSピクトグラム |  [1]
|
| Hフレーズ | H301, H315, H319, H335[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | 8-ギンゲロール(C17495) 10-ギンゲロール(C17496) |
| 出典 | |
| 日化辞、ChEBI、SIGMA-ALDRICH. “MSDS”. 2012年12月22日閲覧。 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
生理的効果
編集ギンゲロールは、妊娠や疾患による吐き気[4]や頭痛[5]を緩和する働きがある。
動物実験
編集ラットを使った実験では、ショウガの辛味成分は、代謝率の抑制効果を介してラットに低体温状態を誘発する効果が見られた[6]。また、関節リウマチへの効果も考えられている[7]。他に腸[8][9]、乳房組織[10]、卵巣[11]、膵臓[12]の悪性腫瘍への効果も期待されている。
脚注
編集- ^ a b “6-Gingerol 安全データシート”. 2016年4月6日)閲覧。
- ^ a b McGee, Harold (2004). “A survey of tropical spices”. McGee on Food and Cooking. Hodder and Stoughton. pp. 426. ISBN 0340831499
- ^ Dedov, V. N.; Tran, V. H.; Duke, C. C.; Connor, M.; Christie, M. J.; Mandadi, S.; Roufogalis, B. D. (2002). “Gingerols: a novel class of vanilloid receptor (VR1) agonists”. Br. J. Pharmacol. 137 (6): 793-798. doi:10.1038/sj.bjp.0704925. PMC 1573550. PMID 12411409.
- ^ Ernst, E.; Pittler, M. H. (2000). “Efficacy of ginger for nausea and vomiting: a systematic review of randomized clinical trials”. Br. J. Anaesth. 84 (3): 367-371. PMID 10793599.
- ^ Mustafa, T.; Srivastava, K. C. (1990). “Ginger (Zingiber officinale) in migraine headache”. J. Ethnopharmacol. 29 (3): 267-273. PMID 2214812.
- ^ Ueki, S.; Miyoshi, M.; Shido, O.; Hasegawa, J.; Watanabe, T. (2008). “Systemic administration of [6]-gingerol, a pungent constituent of ginger, induces hypothermia in rats via an inhibitory effect on metabolic rate”. Eur. J. Pharmacol. 584 (1): 87-92. doi:10.1016/j.ejphar.2008.01.031. PMID 18295202.
- ^ Funk, J. L.; Frye, J. B.; Oyarzo, J. N.; Timmermann, B. N. (2009). “Comparative effects of two gingerol-containing Zingiber officinale extracts on experimental rheumatoid arthritis”. J. Nat. Prod. 72 (3): 403-407. doi:10.1021/np8006183. PMC 2837120. PMID 19216559.
- ^ BBC NEWS (2003年10月29日). “Ginger 'could halt bowel cancer'” 2010年10月22日閲覧。
- ^ Jeong, C. H.; Bode, A. M.; Pugliese, A.; Cho, Y. Y.; Kim, H. G.; Shim, J. H.; Jeon, Y. J.; Li, H.; Jiang, H.; Dong, Z. (2009). “[6]-Gingerol suppresses colon cancer growth by targeting leukotriene A4 hydrolase”. Cancer Res. 69 (13): 5584-5591. doi:10.1158/0008-5472.CAN-09-0491. PMID 19531649.
- ^ Lee, H. S.; Seo, E. Y.; Kang, N. E.; Kim, W. K. (2008). “[6]-Gingerol inhibits metastasis of MDA-MB-231 human breast cancer cells”. J. Nutr. Biochem. 19 (5): 313-319. doi:10.1016/j.jnutbio.2007.05.008. PMID 17683926.
- ^ Rhode, J.; Fogoros, S.; Zick, S.; Wahl, H.; Griffith, K. A.; Huang, J.; Liu, J. R. (2007). “Ginger inhibits cell growth and modulates angiogenic factors in ovarian cancer cells”. BMC Complement. Altern. Med. 7: 44. doi:10.1186/1472-6882-7-44. PMC 2241638. PMID 18096028.
- ^ Park, Y. J.; Wen, J.; Bang, S.; Park, S. W.; Song, S. Y. (2006). “[6]-Gingerol induces cell cycle arrest and cell death of mutant p53-expressing pancreatic cancer cells”. Yonsei Med. J. 47 (5): 688-697. doi:10.3349/ymj.2006.47.5.688. PMC 2687755. PMID 17066513.
- ^ 石見百江, 寺田澄玲, 砂原緑 ほか、「ショウガの成分がラットのエネルギー代謝に及ぼす効果」 『日本栄養・食糧学会誌』 2003年 56巻 3号 p.159-165, doi:10.4327/jsnfs.56.159, 日本栄養・食糧学会
- ^ 堀江俊治、山本尚志、土屋静子 ほか、「生姜成分ジンゲロールのバニロイド受容体を介する胃損傷抑制作用」 『Journal of traditional medicines』 18(supplement), 88, 2001-08-06, NAID 110001853255
 | この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。 |