カプレオマイシン

カプレオマイシン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (3S)-3,6-diamino-N-[[(2S,5S,8E,11S,15S)-15-amino-11-[(4R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-(hydroxymethyl)-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]methyl]hexanamide; (3S)-3,6-diamino-N-[[(2S,5S,8E,11S,15S)-15-amino-11-[(4R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-methyl-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]methyl]hexanamide;
臨床データ
販売名	Capastat
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682860
胎児危険度分類	C;
データベースID
CAS番号;	11003-38-6
ATCコード	J04AB30 (WHO)
PubChem	CID: 3000502
DrugBank	DB00314
ChemSpider	2272094
UNII	232HYX66HC
KEGG	D07607
ChEMBL	CHEMBL2221250
NIAID ChemDB	007653
化学的データ
化学式	C25H44N14O8
分子量	668.706 g/mol
	SMILES C[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N/C(=C/NC(=O)N)/C(=O)N[C@H](C(=O)NC[C@@H](C(=O)N1)N)[C@H]2CCN=C(N2)N)CNC(=O)C[C@H](CCCN)N.C1CN=C(N[C@H]1[C@H]2C(=O)NC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N/C(=C/NC(=O)N)/C(=O)N2)CNC(=O)C[C@H](CCCN)N)CO)N)N;
	InChI InChI=1S/C25H44N14O8.C25H44N14O7/c26-4-1-2-11(27)6-17(41)32-8-14-20(43)35-15(9-34-25(30)47)21(44)39-18(13-3-5-31-24(29)38-13)23(46)33-7-12(28)19(42)37-16(10-40)22(45)36-14;1-11-19(41)36-15(9-32-17(40)7-12(27)3-2-5-26)21(43)37-16(10-34-25(30)46)22(44)39-18(14-4-6-31-24(29)38-14)23(45)33-8-13(28)20(42)35-11/h9,11-14,16,18,40H,1-8,10,26-28H2,(H,32,41)(H,33,46)(H,35,43)(H,36,45)(H,37,42)(H,39,44)(H3,29,31,38)(H3,30,34,47);10-15,18H,2-9,26-28H2,1H3,(H,32,40)(H,33,45)(H,35,42)(H,36,41)(H,37,43)(H,39,44)(H3,29,31,38)(H3,30,34,46)/b15-9+;16-10+/t11-,12-,13+,14-,16-,18-;11-,12-,13-,14+,15-,18-/m00/s1 ; Key:VCOPTHOUUNAYKQ-WBTCAYNUSA-N ;
	テンプレートを表示

カプレオマイシン(Capreomycin)は結核の治療に用いられる抗生物質であり、他の抗生物質と組み合わせて使用される^[1]。具体的には活性薬剤耐性結核の二次治療に用いられる^[1]。投与法は点滴静脈注射または筋肉注射である^[1]。

一般的な副作用は腎臓の不具合、難聴、平衡感覚の衰え、穿刺による痛みがあげられる^[1]。その他の副作用は麻痺による呼吸困難である^[1]。ストレプトマイシンまたはその他の視聴覚神経に損害を与える可能性のある薬との併用は推奨されない^[1]。妊娠中の患者への投与は胎児の腎臓または聴覚に問題を引き起こす恐れがあるため推奨されない^[1]。カプレオマイシンは一般的にアミノグリコシド系抗生物質に属する医薬品である^[2]。その作用機序は不明確である^[1]。

カプレオマイシンは1960年代にストレプトマイセス属から発見された^[3]。世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる医薬品である^[4]。開発途上国での卸値は1投与約$6.25～$8.98米ドルである^[5]。

出典

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Capreomycin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 20 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。
^ Navneet, Kumar (2015) (英語). Textbook of Neurology. PHI Learning Pvt. Ltd.. p. 192. ISBN 9788120342439. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。
^ “TB Online - Capreomycin”. 13 January 2015時点のオリジナルよりアーカイブ。14 September 2014閲覧。
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (April 2015). 13 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。
^ “Capreomycin”. International Drug Price Indicator Guide. 8 December 2016閲覧。

[AHFS2016-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h “Capreomycin Sulfate”. The American Society of Health-System Pharmacists. 20 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。

[2] Navneet, Kumar (2015) (英語). Textbook of Neurology. PHI Learning Pvt. Ltd.. p. 192. ISBN 9788120342439. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。

[3] “TB Online - Capreomycin”. 13 January 2015時点のオリジナルよりアーカイブ。14 September 2014閲覧。

[WHO19th-4] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (April 2015). 13 December 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 December 2016閲覧。

[ERC2014-5] “Capreomycin”. International Drug Price Indicator Guide. 8 December 2016閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 (3S)-3,6-diamino-N-[[(2S,5S,8E,11S,15S)-15-amino-11-[(4R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-(hydroxymethyl)-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]methyl]hexanamide; (3S)-3,6-diamino-N-[[(2S,5S,8E,11S,15S)-15-amino-11-[(4R)-2-amino-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-yl]-8-[(carbamoylamino)methylidene]-2-methyl-3,6,9,12,16-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclohexadec-5-yl]methyl]hexanamide
臨床データ
販売名	Capastat
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682860
胎児危険度分類	C
データベースID
CAS番号	11003-38-6
ATCコード	J04AB30 (WHO)
PubChem	CID: 3000502
DrugBank	DB00314
ChemSpider	2272094
UNII	232HYX66HC
KEGG	D07607
ChEMBL	CHEMBL2221250
NIAID ChemDB	007653
化学的データ
化学式	C₂₅H₄₄N₁₄O₈
分子量	668.706 g/mol
SMILES C[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N/C(=C/NC(=O)N)/C(=O)N[C@H](C(=O)NC[C@@H](C(=O)N1)N)[C@H]2CCN=C(N2)N)CNC(=O)C[C@H](CCCN)N.C1CN=C(N[C@H]1[C@H]2C(=O)NC[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N/C(=C/NC(=O)N)/C(=O)N2)CNC(=O)C[C@H](CCCN)N)CO)N)N
InChI InChI=1S/C25H44N14O8.C25H44N14O7/c26-4-1-2-11(27)6-17(41)32-8-14-20(43)35-15(9-34-25(30)47)21(44)39-18(13-3-5-31-24(29)38-13)23(46)33-7-12(28)19(42)37-16(10-40)22(45)36-14;1-11-19(41)36-15(9-32-17(40)7-12(27)3-2-5-26)21(43)37-16(10-34-25(30)46)22(44)39-18(14-4-6-31-24(29)38-14)23(45)33-8-13(28)20(42)35-11/h9,11-14,16,18,40H,1-8,10,26-28H2,(H,32,41)(H,33,46)(H,35,43)(H,36,45)(H,37,42)(H,39,44)(H3,29,31,38)(H3,30,34,47);10-15,18H,2-9,26-28H2,1H3,(H,32,40)(H,33,45)(H,35,42)(H,36,41)(H,37,43)(H,39,44)(H3,29,31,38)(H3,30,34,46)/b15-9+;16-10+/t11-,12-,13+,14-,16-,18-;11-,12-,13-,14+,15-,18-/m00/s1 Key:VCOPTHOUUNAYKQ-WBTCAYNUSA-N
テンプレートを表示