5-アザ-7-デアザプリン(5-Aza-7-deazapurine)またはイミダゾ[1,2-a][1,3,5]トリアジン(Imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine) [1]は、イミダゾール環と融合した1,3,5-トリアジン環からなる複素環式芳香族化合物である。プリンアイソステア及び異性体である。しかし、5-アザ-7-デアザプリンでは、五員環のN-9位が水素と結合していない。そのため、5-アザ-7-デアザプリン誘導体は、残基に結合するための二重結合を持つ環外置換基を持つ必要がある[2]。5-アザ-7-デアザプリンヌクレオシドは、オキソ基、チオキソ基、イミン基を持ちうる。

5-アザ-7-デアザプリン
識別情報
CAS登録番号 274-96-4 チェック
PubChem 19734140
ChemSpider 14350821 チェック
特性
化学式 C5H4N4
モル質量 120.11 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

特筆すべき誘導体には、ハチモジDNA核酸塩基である5-アザ-7-デアザグアニンがある[2]

関連項目

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出典

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  1. ^ Seela, Frank; Amberg, Stefan; Melenewski, Alexander; Rosemeyer, Helmut (20 August 2001). “5-Aza-7-deazaguanine DNA: Recognition and Strand Orientation of Oligonucleotides Incorporating Anomeric Imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine Nucleosides”. Helvetica 84 (7): 1996–2014. doi:10.1002/1522-2675(20010711)84:7<1996::AID-HLCA1996>3.0.CO;2-1. 
  2. ^ a b Chu, Chung K. (2002). Recent Advances in Nucleosides: Chemistry and Chemotherapy. Elsevier Science. p. 505. ISBN 9780444509512