5-アザ-7-デアザプリン
5-アザ-7-デアザプリン(5-Aza-7-deazapurine)またはイミダゾ[1,2-a][1,3,5]トリアジン(Imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine) [1]は、イミダゾール環と融合した1,3,5-トリアジン環からなる複素環式芳香族化合物である。プリンのアイソステア及び異性体である。しかし、5-アザ-7-デアザプリンでは、五員環のN-9位が水素と結合していない。そのため、5-アザ-7-デアザプリン誘導体は、糖残基に結合するための二重結合を持つ環外置換基を持つ必要がある[2]。5-アザ-7-デアザプリンヌクレオシドは、オキソ基、チオキソ基、イミン基を持ちうる。
5-アザ-7-デアザプリン | |
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Imidazo[1,2-a][1,3,5]triazine | |
別称 5-Aza-7-deazapurine | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 274-96-4 |
PubChem | 19734140 |
ChemSpider | 14350821 |
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特性 | |
化学式 | C5H4N4 |
モル質量 | 120.11 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
特筆すべき誘導体には、ハチモジDNAの核酸塩基である5-アザ-7-デアザグアニンがある[2]。
関連項目
編集出典
編集- ^ Seela, Frank; Amberg, Stefan; Melenewski, Alexander; Rosemeyer, Helmut (20 August 2001). “5-Aza-7-deazaguanine DNA: Recognition and Strand Orientation of Oligonucleotides Incorporating Anomeric Imidazo[1,2-a]-1,3,5-triazine Nucleosides”. Helvetica 84 (7): 1996–2014. doi:10.1002/1522-2675(20010711)84:7<1996::AID-HLCA1996>3.0.CO;2-1.
- ^ a b Chu, Chung K. (2002). Recent Advances in Nucleosides: Chemistry and Chemotherapy. Elsevier Science. p. 505. ISBN 9780444509512