2-フロ酸

2-フロ酸
	優先IUPAC名 Furan-2-carboxylic acid
	別称 2-Furoic acid; Pyromucic acid; 2-Furancarboxylic acid; α-Furancarboxylic acid; α-Furoic acid; 2-Carboxyfuran;
識別情報
CAS登録番号	88-14-2
PubChem	6919
ChemSpider	10251740
UNII	P577F6494A
KEGG	C01546
ChEBI	CHEBI:30845 ;
バイルシュタイン	110149
Gmelin参照	3056
	SMILES OC(=O)C1=CC=CO1;
	InChI InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7) Key: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE;
特性
化学式	C5H4O3
モル質量	112.08 g mol−1
外観	白色またはオフホワイト（ベージュ）の結晶性粉末
密度	0.55 g/cm3
融点	128 - 132 °C, 269 K, -78 °F
沸点	230 - 232 °C, 271 K, -156 °F
水への溶解度	冷水、温水によく溶ける、27.1 g/L
酸解離定数 pKa	3.12 at 25 °C
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主な危険性	目、呼吸器系、皮膚に刺激性。
NFPA 704	1 2 0
関連する物質
関連物質	2-チオフェンカルボン酸; 3-フロ酸; フルフリルアルコール; 2,5-フランジカルボン酸（英語版）; フルフリルアミン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-フロ酸（英語: 2-furoic acid）または、2-フランカルボン酸（英語: 2-furancarboxylic acid）は、フラン環にカルボキシ基が結合した有機化合物である。他のフラン類とともに、その名前はラテン語でふすま（糠）を意味するfurfurに由来する^[2]。2-フロ酸は、保存料や香料として食品に広く使用され、甘く土臭い風味を与える^[3]。

歴史

この化合物は1780年にカール・ヴィルヘルム・シェーレによって初めて記述され、彼は粘液酸の乾留によってこの化合物を得た。このため、当初はピロ粘液酸として知られていた。これはフラン化合物の最初の合成として知られており、2番目は1821年のフルフラールである^[4]^[5]。それにも関わらず、後のフラン類の命名規則を定めたのはフルフラールであった。

合成

Nocardia corallinaによるフルフリルアルコール（R = CH₂OH）またはフルフラール（R = CHO）の2-フロ酸への生物変換

2-フロ酸は、フルフリルアルコールまたはフルフラールの酸化によって合成できる。これは化学的にも生体触媒的にも達成できる。

現在の工業的製法は、NaOH水溶液中でのフルフラールのカニッツァーロ反応である。これは不均化反応であり、2-フロ酸とフルフリルアルコールの比率は1：1である（それぞれの収率は50％）^[6]。どちらの化合物も商品価値があるため、経済的である。生体触媒的製法では、微生物のNocardia corallinaを用いる。これにより、より高い収率で2-フロ酸が生産される（2-フルフリルアルコールから98%、2-フルフラールから88%という高い収率で2-フロ酸を生産する^[7]。しかし、商業化には至っていない。

利用

ジロキサニドは2-フロ酸から誘導される抗アメーバ薬（英語版）で^[8]、WHO必須医薬品モデル・リストに掲載されている^[9]。

商業的には、2-フロ酸はフロ酸エステルの製造によく使われ、その一部は医薬品や殺虫剤となる^[10]。

食品

香料成分であり、1995年にアメリカ食品香料製造者協会（英語版） (FEMA) によって、一般に安全（GRAS）と認められた。2-フロ酸には、甘い、油っぽい、草のような、土のようなと表現される独特の匂いがある^[3] 。

2-フロ酸は、多くの食品の滅菌とパスチャライズに役立つ。2-フルフラールからその場で生成する^[11]。2-フロ酸はコーヒーの焙煎中にも生成する（最大205mg/kg）^[12]。

光学的特性

2-フロ酸の結晶は、200 - 2,000 nmの波長領域で高い透明性を示し、130℃まで安定で、一般に紫外、可視、赤外領域での吸収が低い^[13]。光学的および誘電的研究において、2-フロ酸の結晶は、温度範囲＜318 Kでは常誘電体として、温度範囲＞318 Kでは強誘電体として作用する可能性がある^[14]。

微生物代謝

2-フロ酸は、シュードモナス・プチダ（Pseudomonas putida）にとって、唯一の炭素とエネルギーの供給源となる。この生物は好気的に化合物を分解する^[15]^[16]。

危険性

LD₅₀は100 mg/kg (経口、ラット)である^[17]

出典

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^
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- See also: Stenhouse, John (1850). “On the oils produced by the action of sulphuric acid upon various classes of vegetables”. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 140: 467–480. doi:10.1098/rstl.1850.0024.
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参考文献

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2-フロ酸

優先IUPAC名 Furan-2-carboxylic acid^[1]
別称 2-Furoic acid Pyromucic acid 2-Furancarboxylic acid α-Furancarboxylic acid α-Furoic acid 2-Carboxyfuran
識別情報
CAS登録番号	88-14-2
PubChem	6919
ChemSpider	10251740
UNII	P577F6494A
KEGG	C01546
ChEBI	CHEBI:30845
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Gmelin参照	3056
SMILES OC(=O)C1=CC=CO1
InChI InChI=1S/C5H4O3/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H,6,7) Key: SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: MZRVEZGGRBJDDB-NESCHKHYAE
特性
化学式	C₅H₄O₃
モル質量	112.08 g mol⁻¹
外観	白色またはオフホワイト（ベージュ）の結晶性粉末
密度	0.55 g/cm³
融点	128 - 132 °C, 269 K, -78 °F
沸点	230 - 232 °C, 271 K, -156 °F
水への溶解度	冷水、温水によく溶ける、27.1 g/L
酸解離定数 pK_a	3.12 at 25 °C
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主な危険性	目、呼吸器系、皮膚に刺激性。
NFPA 704	1 2 0
関連する物質
関連物質	2-チオフェンカルボン酸 3-フロ酸フルフリルアルコール 2,5-フランジカルボン酸（英語版）フルフリルアミン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。