2-フロ酸
2-フロ酸(英語: 2-furoic acid)または、2-フランカルボン酸(英語: 2-furancarboxylic acid)は、フラン環にカルボキシ基が結合した有機化合物である。他のフラン類とともに、その名前はラテン語でふすま(糠)を意味するfurfurに由来する[2]。2-フロ酸は、保存料や香料として食品に広く使用され、甘く土臭い風味を与える[3]。
2-フロ酸 | |
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別称
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識別情報 | |
CAS登録番号 | 88-14-2 |
PubChem | 6919 |
ChemSpider | 10251740 |
UNII | P577F6494A |
KEGG | C01546 |
ChEBI | |
バイルシュタイン | 110149 |
Gmelin参照 | 3056 |
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特性 | |
化学式 | C5H4O3 |
モル質量 | 112.08 g mol−1 |
外観 | 白色またはオフホワイト(ベージュ)の結晶性粉末 |
密度 | 0.55 g/cm3 |
融点 |
128 - 132 °C, 269 K, -78 °F |
沸点 |
230 - 232 °C, 271 K, -156 °F |
水への溶解度 | 冷水、温水によく溶ける、27.1 g/L |
酸解離定数 pKa | 3.12 at 25 °C |
危険性 | |
GHSピクトグラム | |
GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
Hフレーズ | H315, H319, H335 |
Pフレーズ | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
主な危険性 | 目、呼吸器系、皮膚に刺激性。 |
NFPA 704 | |
関連する物質 | |
関連物質 | |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
歴史
編集この化合物は1780年にカール・ヴィルヘルム・シェーレによって初めて記述され、彼は粘液酸の乾留によってこの化合物を得た。このため、当初はピロ粘液酸として知られていた。これはフラン化合物の最初の合成として知られており、2番目は1821年のフルフラールである[4][5]。それにも関わらず、後のフラン類の命名規則を定めたのはフルフラールであった。
合成
編集2-フロ酸は、フルフリルアルコールまたはフルフラールの酸化によって合成できる。これは化学的にも生体触媒的にも達成できる。
現在の工業的製法は、NaOH水溶液中でのフルフラールのカニッツァーロ反応である。これは不均化反応であり、2-フロ酸とフルフリルアルコールの比率は1:1である(それぞれの収率は50%)[6]。どちらの化合物も商品価値があるため、経済的である。生体触媒的製法では、微生物のNocardia corallinaを用いる。これにより、より高い収率で2-フロ酸が生産される(2-フルフリルアルコールから98%、2-フルフラールから88%という高い収率で2-フロ酸を生産する[7]。しかし、商業化には至っていない。
利用
編集商業的には、2-フロ酸はフロ酸エステルの製造によく使われ、その一部は医薬品や殺虫剤となる[10]。
食品
編集香料成分であり、1995年にアメリカ食品香料製造者協会 (FEMA) によって、一般に安全(GRAS)と認められた。2-フロ酸には、甘い、油っぽい、草のような、土のようなと表現される独特の匂いがある[3] 。
2-フロ酸は、多くの食品の滅菌とパスチャライズに役立つ。2-フルフラールからその場で生成する[11]。2-フロ酸はコーヒーの焙煎中にも生成する(最大205mg/kg)[12]。
光学的特性
編集2-フロ酸の結晶は、200 - 2,000 nmの波長領域で高い透明性を示し、130℃まで安定で、一般に紫外、可視、赤外領域での吸収が低い[13]。光学的および誘電的研究において、2-フロ酸の結晶は、温度範囲<318 Kでは常誘電体として、温度範囲>318 Kでは強誘電体として作用する可能性がある[14]。
微生物代謝
編集2-フロ酸は、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)にとって、唯一の炭素とエネルギーの供給源となる。この生物は好気的に化合物を分解する[15][16]。
危険性
編集出典
編集- ^ “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 746. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
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- ^ John Stenhouse (1843). “On the Oils Produced by the Action of Sulphuric Acid upon Various Classes of Vegetables. [Abstract”]. Abstracts of the Papers Communicated to the Royal Society of London 5: 939–941. doi:10.1098/rspl.1843.0234. JSTOR 111080 .
- See also: Stenhouse, John (1850). “On the oils produced by the action of sulphuric acid upon various classes of vegetables”. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 140: 467–480. doi:10.1098/rstl.1850.0024.
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参考文献
編集- グリーンウッド, ノーマン; アーンショウ, アラン (1997). Chemistry of the Elements (英語) (2nd ed.). バターワース=ハイネマン. ISBN 978-0-08-037941-8。
- “2-Furoic Acid [Material Safety Data Sheet]”. Sciencelab.com (October 9, 2005). October 17, 2012時点のオリジナルよりアーカイブ。March 15, 2013閲覧。