硫酸ジエチル

硫酸ジエチル; Diethyl sulfate
	別称ジエチル硫酸; ジエチルスルファート
識別情報
CAS登録番号	64-67-5
PubChem	6163
ChemSpider	5931
KEGG	C14706
ChEMBL	CHEMBL163100
RTECS番号	WS7875000
	SMILES O=S(=O)(OCC)OCC;
	InChI InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYAR;
特性
化学式	C4H10O4S
モル質量	154.18 g mol−1
外観	無色の油状液体
匂い	ペパーミント臭
密度	1.2 g/mL
融点	-25 °C, 248 K, -13 °F
沸点	209 °C, 482 K, 408 °F (分解)
水への溶解度	0.7g/100mL
その他の溶剤への溶解度	エタノール、ジエチルエーテルに混和
危険性
EU分類	Toxic (T); Carc. Cat. 2; Muta. Cat. 2
NFPA 704	1 3 1
Rフレーズ	R45 R46 R20/21/22 R34
Sフレーズ	S53 S45
引火点	104 °C (219 °F)
発火点	436 °C (817 °F)
半数致死量 LD50	647 mg/kg（マウス経口）
関連する物質
関連物質	硫酸ジメチル; 亜硫酸ジエチル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

硫酸ジエチル（りゅうさんジエチル、英: Diethyl sulfate）は硫酸エステルの一種で、高い毒性と発癌性を持つ^[4]有機化合物。ペパーミント臭のある無色の液体で、化学式はC₄H₁₀O₄S。アルキル化剤として、フェノール類やアミン、チオール等にエチル基を導入する際に用いられる。

安全性

強力なエチル化作用を持ち、DNAをエチル化する。動物実験では発癌性が確認され、ヒトに対しても発癌性があると考えられている。国際がん研究機関ではIARC Group2Aと評価している^[2]。日本の消防法では危険物第4類・第3石油類に該当する。毒物及び劇物取締法では劇物、船舶安全法や航空法では毒物としての扱いを受ける^[1]。ウサギを用いた動物実験では、眼および皮膚に対し、壊死を含む重篤な腐食性が確認された^[2]。水生生物には有害であるが、急速分解性があり生物蓄積性は低い^[1]。

用途

有機合成化学において強力なエチル化剤として、医薬品・染料・農薬・界面活性剤（第4級アンモニウム塩）の原料・中間体として使用される^[1]。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 化学物質等安全データシート (PDF) （昭和化学）
^ ^a ^b ^c 有害性総合評価表 (PDF) （厚生労働省）
^ 国際化学物質安全性カード
^ IARC (1992). Summary and Evaluation Diethyl Sulfate (Report). Vol. 54. International Agency for Research on Cancer (IARC). p. 213.

参考文献

Buck, J. R. Park, M.; Wang, Z.; Prudhomme, D. R.; Rizzo, C. J. "9-Ethyl-3,6-Dimethylcarbazole (DMECZ)". Organic Syntheses (英語). 77: 153.
Shammi Theodore and P.S.T. Sai (2001). “Esterification of Ethanol with Sulfuric Acid: A Kinetic Study”. Canadian Journal of Chemical Engineering 79: 54. doi:10.1002/cjce.5450790109.

外部リンク

[showa-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 化学物質等安全データシート (PDF) （昭和化学）

[mhlw-2] 有害性総合評価表 (PDF) （厚生労働省）

[nihs-3] 国際化学物質安全性カード

[4] IARC (1992). Summary and Evaluation Diethyl Sulfate (Report). Vol. 54. International Agency for Research on Cancer (IARC). p. 213.

[4]

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[2]

硫酸ジエチル Diethyl sulfate


別称ジエチル硫酸ジエチルスルファート
識別情報
CAS登録番号	64-67-5
PubChem	6163
ChemSpider	5931
KEGG	C14706
ChEMBL	CHEMBL163100
RTECS番号	WS7875000
SMILES O=S(=O)(OCC)OCC
InChI InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYAR
特性
化学式	C₄H₁₀O₄S
モル質量	154.18 g mol⁻¹
外観	無色の油状液体
匂い	ペパーミント臭^[1]
密度	1.2 g/mL
融点	-25 °C, 248 K, -13 °F
沸点	209 °C, 482 K, 408 °F (分解)
水への溶解度	0.7g/100mL^[1]
その他の溶剤への溶解度	エタノール、ジエチルエーテルに混和^[1]
危険性
EU分類	Toxic (T) Carc. Cat. 2 Muta. Cat. 2
NFPA 704	1 3 1
Rフレーズ	R45 R46 R20/21/22 R34
Sフレーズ	S53 S45
引火点	104 °C (219 °F)
発火点	436 °C (817 °F)^[3]
半数致死量 LD₅₀	647 mg/kg（マウス経口）^[2]
関連する物質
関連物質	硫酸ジメチル亜硫酸ジエチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。