レブリン酸

レブリン酸（Levulinic acid）または4-オキソペンタン酸（4-oxopentanoic acid）は、CH₃C(O)CH₂CH₂CO₂Hの化学式で表される有機化合物である。ケト酸に分類される。白色の結晶で水、エタノール、ジエチルエーテルに可溶である。

レブリン酸
IUPAC名 4-Oxopentanoic acid
別称 Levulinic acid, Laevulinic acid, β-Acetylpropionic acid, 3-Acetopropionic acid, β-acetylpropionic acid, γ-ketovaleric acid, 4-oxopentanoic acid
識別情報
CAS登録番号	123-76-2
PubChem	11579
ChemSpider	11091
UNII	RYX5QG61EI
ChEMBL	CHEMBL1235931
SMILES CC(=O)CCC(=O)O
InChI InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)  Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Key: JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
特性
化学式	C5H8O3
モル質量	116.11 g/mol
密度	1.1447 g/cm3
融点	33-35 °C
沸点	245-246 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成と利用

当初実験室では、レブリン酸は、スクロースを濃塩酸と共に加熱することで合成された。この過程ではグルコースが異性化してフルクトースとなり、ヒドロキシメチルフルフラールができる。レブロース、イヌリン、デンプン等の糖誘導体や硫酸等の酸も用いることができる。

レブリン酸は、ナイロン様のポリマー、合成ゴム、プラスチックの原料になりうる。また医薬品合成の多目的な中間体になる。工業的には、2-メチルテトラヒドロフラン、γ-バレロラクトン、エチルレブリン酸等の合成における中間体として用いられる。

レブリン酸は、光線力学療法の光感受性物質としても用いられる。また、煙中のニコチン量を増やすためにタバコにも含まれる。

安全性

レブリン酸は比較的毒性が小さく、半数致死量は1850 mg/kgである。

出典

• Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Rubber" . Encyclopædia Britannica (英語). Vol. 23 (11th ed.). Cambridge University Press. p. 802.