メタンジアミン
化合物
（メチレンジアミンから転送）
メタンジアミン（英語: methanediamine）は、化学式が CH2(NH2)2 の最も単純なジアミンである。メタンジアミンは溶液中で一時的しか存在できないが[2]、その塩酸塩は1914年から化学合成に使われてきた[3]。塩酸塩はアミノ酸から一級アミドを合成するのに有用である[4]。
| メタンジアミン | |
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別称 ジアミノメタン メチレンジアミン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 2372-88-5, 57166-92-4 |
| PubChem | 75408塩酸塩: 171572 |
| ChemSpider | 67941 塩酸塩: 149983 |
| UNII | 9E12MBV9NE, WZB0836N6G |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL4647969 |
| バイルシュタイン | 1696889 |
| Gmelin参照 | 163933 |
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| 特性 | |
| 化学式 | CH6N2 |
| モル質量 | 46.07 g mol−1 |
| 双極子モーメント | 1.72 D[1] |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | メチルアミン エチレンジアミン アミノメタノール メタンジオール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
メチルアミンとアンモニアは冷たい分子雲に似た条件下でエネルギー電子に晒されると反応してメタンジアミンを生成する[2]。メタンジアミンはN-C-N結合のある最も単純な分子であるため、核酸塩基のようなN-C-N結合を含む複素環式化合物の生成（生命の起源）において不可欠な中間体である可能性がある[2]。
出典
編集- ^ Watrous, Alexandria G; Westbrook, Brent R; Fortenberry, Ryan C (2023-12-23). “On the detectability of interstellar diaminomethane ((NH2)2CH2)”. Monthly Notices of the Royal Astronomical Society 527 (4): 11090–11094. doi:10.1093/mnras/stad3938. ISSN 0035-8711.
- ^ a b c Marks, Joshua H.; Wang, Jia; Fortenberry, Ryan C.; Kaiser, Ralf I. (2022-12-20). “Preparation of methanediamine (CH2(NH2)2)—A precursor to nucleobases in the interstellar medium”. Proceedings of the National Academy of Sciences 119 (51). doi:10.1073/pnas.2217329119. ISSN 0027-8424. PMC 9907108. PMID 36508671.
- ^ Knudsen, Peter (1914). “Über Methylendiamin”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 47 (3): 2698–2701. doi:10.1002/cber.19140470355. ISSN 0365-9496.
- ^ Galaverna, Gianni; Corradini, Roberto; Dossena, Arnaldo; Marchelli, Rosangela (1993). “Diaminomethane dihydrochloride, a novel reagent for the synthesis of primary amides of amino acids and peptides from active esters”. International Journal of Peptide and Protein Research 42 (1): 53–57. doi:10.1111/j.1399-3011.1993.tb00349.x. ISSN 0367-8377.