プロパニジド

プロパニジド
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 propyl {4-[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-3-methoxyphenyl}acetate;
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
データベースID
CAS番号;	1421-14-3
ATCコード	N01AX04 (WHO)
PubChem	CID: 15004
ChemSpider	14283
UNII	AO82L471NS
KEGG	D05626
化学的データ
化学式	C18H27NO5
分子量	337.411 g/mol
	SMILES O=C(OCCC)Cc1cc(OC)c(OCC(=O)N(CC)CC)cc1;
	InChI InChI=1S/C18H27NO5/c1-5-10-23-18(21)12-14-8-9-15(16(11-14)22-4)24-13-17(20)19(6-2)7-3/h8-9,11H,5-7,10,12-13H2,1-4H3 ; Key:KEJXLQUPYHWCNM-UHFFFAOYSA-N ;
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プロパニジド(Propanidid)は、超短時間作用性の、フェニル酢酸系の全身麻酔薬である。1963年にバイエルによって製品化されたが^[1]、アナフィラキシー反応が出ることが分かり、すぐに市場から撤退した。

溶剤のKolliphor ELもアナフィラキシー反応を起こす場合があるが、プロパニジド自体がこの反応に関わっているか否かは分かっていない。

プロパニジド（及びアルテシン）の毒性や反応が、この物質自体に由来するものか否かも議論が続いている^[2]。異なる薬剤で、Kolliphor ELを溶剤として用いた場合に有害反応が出る例も報告されており、このことは、有害反応は主にKolliphor ELに由来し、プロパニジドそのものが原因ではない可能性を示している。

出典

^ US patent 3086978, Hiltmann, R.; Wollweber, H.; Hoffmeister, F.; Wirth, W., "3-Methoxy-4-Carbamidomethoxy-Phenylacetic Acid Esters", issued 1963-04-23, assigned to Bayer
^ Clarke, R. S.; Dundee, J. W.; Carson, I. W. (1973). “A New Steroid Anaesthetic - Althesin” (pdf). Proceedings of the Royal Society of Medicine 66 (10): 1027–1030. PMC 1645602. PMID 4148526.

外部リンク

Klockgether-Radke A, Kersten J, Schröder T, Stafforst D, Kettler D, Hellige G (1995). “Anesthesia with propanidid in a liposomal preparation. An experimental study in swine”. Anaesthesist 44 (8): 573–80. doi:10.1007/s001010050191. PMID 7573906.
Habazettl H, Vollmar B, Röhrich F, Conzen P, Doenicke A, Baethmann A (1992). “Anesthesiologic efficacy of propanidid as a liposome dispersion. An experimental study with rats”. Anaesthesist 41 (8): 448–56. PMID 1524155.
Zawisza P, Przyborowski L (1992). “Propanidid and etomidate identification from the blood by thin-layer chromatography”. Acta Pol Pharm 49 (5–6): 15–7. PMID 16092193.
Theis JG, et al. (1995). “Anaphylactoid reactions in children receiving high-dose intravenous cyclosporine for reversal of tumor resistance: the causative role of improper dissolution of Cremophor EL”. Journal of Clinical Oncology 13 (10): 2508–2516. PMID 7595701.
Ebo DG, et al. (2001). “IgE-mediated anaphylaxis after first intravenous infusion of cyclosporine”. Annals of Allergy, Asthma & Immunology 87 (3): 243–245. doi:10.1016/S1081-1206(10)62234-X. PMID 11570623.

[1] US patent 3086978, Hiltmann, R.; Wollweber, H.; Hoffmeister, F.; Wirth, W., "3-Methoxy-4-Carbamidomethoxy-Phenylacetic Acid Esters", issued 1963-04-23, assigned to Bayer

[2] Clarke, R. S.; Dundee, J. W.; Carson, I. W. (1973). “A New Steroid Anaesthetic - Althesin” (pdf). Proceedings of the Royal Society of Medicine 66 (10): 1027–1030. PMC 1645602. PMID 4148526.

[1]

[2]

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 propyl {4-[2-(diethylamino)-2-oxoethoxy]-3-methoxyphenyl}acetate
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
データベースID
CAS番号	1421-14-3
ATCコード	N01AX04 (WHO)
PubChem	CID: 15004
ChemSpider	14283
UNII	AO82L471NS
KEGG	D05626
化学的データ
化学式	C₁₈H₂₇N O₅
分子量	337.411 g/mol
SMILES O=C(OCCC)Cc1cc(OC)c(OCC(=O)N(CC)CC)cc1
InChI InChI=1S/C18H27NO5/c1-5-10-23-18(21)12-14-8-9-15(16(11-14)22-4)24-13-17(20)19(6-2)7-3/h8-9,11H,5-7,10,12-13H2,1-4H3 Key:KEJXLQUPYHWCNM-UHFFFAOYSA-N
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