ジクロロヨードメタン(Dichloroiodomethane, DCIM)は、化学式CHCl2Iのトリハロメタンである。クロロホルム様の匂いを持つ、重く、不燃性で、透明で淡黄色の液体である[1]アセトンジエチルエーテルエタノールベンゼン等の有機溶媒に可溶である[2]。空気や光に接すると分解する。消毒処理された水道水から検出されており、汚染物質と見なされている[3]。水中での半減期は、275年と推定されている[4]

ジクロロヨードメタン
識別情報
CAS登録番号 594-04-7
PubChem 11655
ChemSpider 11165
UNII 59FJY8K9MX
特性
化学式 CHCl2I
モル質量 210.83 g mol−1
外観 淡黄色液体
沸点

131℃[2]

への溶解度 非常にわずか
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヨードホルム発見の2年後の1824年にw:Georges-Simon Serullasが発見した[1]

合成

編集

多くの合成経路が知られている。クロロホルムとヨウ化ナトリウム[5]またはヨードエタン[6]の反応でジクロロヨードメタンが生じる。より古い方法には、五塩化リンまたは塩化水銀(II)とともにヨードホルムを蒸留する方法もある[1]

出典

編集
  1. ^ a b c d Leopold Gmelin, Henry Watts, Chloriodoform in Hand-book of Chemistry (1848), pages 337–339
  2. ^ a b D213 Dichloroiodomethane, The Dictionary of substances and their effects, p. 324
  3. ^ Emma Goslan, Kenneth Clive Thompson, Simon Gillespie, Disinfection By-products in Drinking Water (2015), Royal Society of Chemistry
  4. ^ Liu, David H. F; Liptak, Bela G, Groundwater and surface water pollution, page 57
  5. ^ Determination of Dichloroiodomethane in Water (1996)
  6. ^ Nariyoshi Kawabata, Masami Tanimoto, Shigehiro Fujiwara. Synthesis of monohalocyclopropane derivatives from olefins by the reaction with trihalomethanes and copper, Tetrahedron, 1979