シクロベンザプリン

IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 3-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-N,N-dimethyl-propan-1-amine;
臨床データ
販売名	Flexeril, Amrix, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682514
ライセンス	US Daily Med:リンク
法的規制	US: ℞-only ; ℞ (Prescription only);
薬物動態データ
生物学的利用能	33–55%
血漿タンパク結合	93%
代謝	major: CYP3A4, CYP1A2; minor: CYP2D6, N-demethylation
代謝物質	Norcyclobenzaprine
半減期	32 hours (range 8–37 hours)
排泄	Kidney
識別
CAS番号;	303-53-7
ATCコード	M03BX08 (WHO)
PubChem	CID: 2895
IUPHAR/BPS	7152
DrugBank	DB00924
ChemSpider	2792
UNII	69O5WQQ5TI
KEGG	D07758
ChEBI	CHEBI:3996
ChEMBL	CHEMBL669
化学的データ
化学式	C20H21N
分子量	275.40 g·mol−1
	SMILES c3cc\2c(\C=C/c1c(cccc1)C/2=C/CCN(C)C)cc3;
	InChI InChI=1S/C20H21N/c1-21(2)15-7-12-20-18-10-5-3-8-16(18)13-14-17-9-4-6-11-19(17)20/h3-6,8-14H,7,15H2,1-2H3 ; Key:JURKNVYFZMSNLP-UHFFFAOYSA-N ;
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シクロベンザプリン（Cyclobenzaprine）は、フレクセリル（Flexeril）などの商品名で販売されている医薬品であり、筋骨格から突然発生する筋肉攣縮状態のときに用いられる^[5]。大脳性麻痺には有用でない^[5]。投与法は経口である^[5]。数週間以上の使用は推奨されない^[5]。

一般的な副作用には、頭痛、疲労感、めまい、口渇、などがあげられる^[5]。重度の副作用には、不整脈があげられる^[5]。妊娠中の人への投与による害は無いとする証拠はなく、妊婦を対象とした十分な研究はされていない^[5]。MAO阻害剤とは併用はするべきでない^[5]。シクロベンザプリンの作用機序は明確ではない^[5]。

シクロベンザプリンは1977年に米国で医療用に承認された^[5]。後発医薬品として入手できる^[5]。2012年時点の英国では入手できない^[6]。日本では承認されていない。

出典

^ Micromedex® 2010 – DRUGDEX Evaluations (Cyclobenzaprine Hydrochloride)
^ “Cyclobenzaprine Hydrochloride Tablets USP Revised: April 2005 Rx only”. nih.gov. 1 October 2016閲覧。
^ Teva Pharmaceuticals USA, Inc (May 2016). “AMR40470 (Amrix) Prescribing Information”. 1 October 2016閲覧。
^ Teva Pharmaceuticals USA, Inc (May 2016). “AMR40470 (Amrix) Prescribing Information”. 1 October 2016閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k “Cyclobenzaprine Monograph for Professionals”. Drugs.com. AHFS. 22 December 2018閲覧。
^ Fibromyalgia, psychiatric comorbidity, and the somatosensory cortex. 5. (2012). p. a522.

[1] Micromedex® 2010 – DRUGDEX Evaluations (Cyclobenzaprine Hydrochloride)

[2] “Cyclobenzaprine Hydrochloride Tablets USP Revised: April 2005 Rx only”. nih.gov. 1 October 2016閲覧。

[3] Teva Pharmaceuticals USA, Inc (May 2016). “AMR40470 (Amrix) Prescribing Information”. 1 October 2016閲覧。

[4] Teva Pharmaceuticals USA, Inc (May 2016). “AMR40470 (Amrix) Prescribing Information”. 1 October 2016閲覧。

[AHFS2018-5] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k “Cyclobenzaprine Monograph for Professionals”. Drugs.com. AHFS. 22 December 2018閲覧。

[6] Fibromyalgia, psychiatric comorbidity, and the somatosensory cortex. 5. (2012). p. a522.

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IUPAC命名法による物質名


IUPAC名 3-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-N,N-dimethyl-propan-1-amine
臨床データ
販売名	Flexeril, Amrix, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682514
ライセンス	US Daily Med:リンク
法的規制	US: ℞-only ℞ (Prescription only)
薬物動態データ
生物学的利用能	33–55%^[1]^[2]
血漿タンパク結合	93%
代謝	major: CYP3A4, CYP1A2; minor: CYP2D6, N-demethylation^[3]
代謝物質	Norcyclobenzaprine
半減期	32 hours (range 8–37 hours)^[4]
排泄	Kidney
識別
CAS番号	303-53-7
ATCコード	M03BX08 (WHO)
PubChem	CID: 2895
IUPHAR/BPS	7152
DrugBank	DB00924
ChemSpider	2792
UNII	69O5WQQ5TI
KEGG	D07758
ChEBI	CHEBI:3996
ChEMBL	CHEMBL669
化学的データ
化学式	C₂₀H₂₁N
分子量	275.40 g·mol⁻¹
SMILES c3cc\2c(\C=C/c1c(cccc1)C/2=C/CCN(C)C)cc3
InChI InChI=1S/C20H21N/c1-21(2)15-7-12-20-18-10-5-3-8-16(18)13-14-17-9-4-6-11-19(17)20/h3-6,8-14H,7,15H2,1-2H3 Key:JURKNVYFZMSNLP-UHFFFAOYSA-N
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