カナバニン
カナバニン(Canavanine)は、豆果に含まれる、タンパク質を構成しないアミノ酸である。構造的にはアルギニンと関連があり、アルギニンのメチレン基(-CH2-)がカナバニンではオキサ基（酸素原子）になっている。カナバニンは主に種子に蓄積し、草食動物からの防護と成長中の胚の窒素源の2つの役割を持つ[1]。カナバニンの毒性のメカニズムは、これを摂取した生物がアルギニンと間違えてタンパク質に取り込み、適切な機能を持たない構造的に異常なタンパク質が作られることによるものである。
| カナバニン | |
|---|---|
| |
Canavanine | |
(2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}butanoic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 543-38-4 |
| PubChem | 275 |
| ChemSpider | 388342 |
| DrugBank | DB01833 |
| KEGG | C00308 |
| MeSH | Canavanine |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H12N4O3 |
| モル質量 | 176.17 g mol−1 |
| 密度 | 1.61 g・cm-3 (predicted) |
| 融点 |
184 °C, 457 K, 363 °F |
| 沸点 |
366 °C, 639 K, 691 °F |
| 水への溶解度 | 可溶 |
| 溶解度 | アルコール、エーテル、ベンゼンに不溶 |
| log POW | -0.91 (predicted) |
| 蒸気圧 | 1.61 μPa (predicted) |
| 危険性 | |
| 引火点 | 214.6 °C (418.3 °F; 487.8 K) ((predicted)) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ある特殊な草食動物は、カナバニンを効率的に代謝したり、新しいタンパク質への取込みを避けたりして、カナバニン耐性を持つ。この能力の例は、オオタバコガやニセアメリカタバコガの幼虫で見られ、大量のカナバニンの摂取にも耐えられる。これらの幼虫は、恐らく基質特異性の高いアルギニンtRNAリガーゼのためにカナバニンのタンパク質への取込みを避けることができる。対照的に、タバコスズメガの幼虫はアルギニンtRNAリガーゼの基質特異性が低いため、生体重で1.0 μg/kgという少量のカナバニンの摂取に耐えられない[2]。これらの生物のアルギニンtRNAリガーゼは実験的に調べられていないが、タバコスズメガで、放射線標識されたアルギニンとカナバニンの取込の比率が約3:1であることが示されている。
マメ科ジオクレア属のDioclea megacarpaの種子は、多量のカナバニンを含んでいる。マメゾウムシ亜科のCaryedes brasiliensisはこれに耐性を持つが、既知で最も基質特異性の高いアルギニンtRNAリガーゼを持つ。この昆虫では、新しく合成されたタンパク質に取り込まれるカナバニンの放射性標識は、ほぼ検出されない。さらに、カナバニンを他のアミノ酸合成のための窒素源として用いることができる[3]。
カナバニンを摂取させたNZB/W F1、NZB、DBA/2のマウスは、全身性エリテマトーデスと似た症状を示すが[4]、1%のカナバニンを含むタンパク質を恒常的に摂取したBALB/cマウスは、寿命に変化は見られなかった[5]。カナバニンの毒性は、恐らくタンパク質欠乏の状況で強まり[4]、1%程度のカナバニンを含むアルパイン・スウィートベッチの種子の摂取による毒性は、「イントゥ・ザ・ワイルド」で映画化されたクリストファー・マッカンドレスの死の原因として示唆されている[6]。
ムラサキウマゴヤシの種子と芽はカナバニンを含み、ヒトを含むサル目の全身性エリテマトーデス様症状やその他の自己免疫疾患と関連している。多くの場合、消費を止めると問題が解消される[7][8][9]。
出典
編集- ^ “Non-protein amino acids (NPA)” (January 2009). 2011年1月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2011年1月22日閲覧。[自主公表?]
- ^ Rosenthal, G. A.; Dahlman, D. L. (1986). “L-Canavanine and protein synthesis in the tobacco hornworm Manduca sexta”. Proceedings of the National Academy of Sciences 83 (1): 14-8. Bibcode: 1986PNAS...83...14R. doi:10.1073/pnas.83.1.14. JSTOR 26787. PMC 322781. PMID 3455753.
- ^ Rosenthal, G. A.; Hughes, C. G.; Janzen, D. H. (1982). “L-Canavanine, a Dietary Nitrogen Source for the Seed Predator Caryedes brasiliensis (Bruchidae)”. Science 217 (4557): 353-5. Bibcode: 1982Sci...217..353R. doi:10.1126/science.217.4557.353. PMID 17791516.
- ^ a b Akaogi, Jun; Barker, Tolga; Kuroda, Yoshiki; Nacionales, Dina C.; Yamasaki, Yoshioki; Stevens, Bruce R.; Reeves, Westley H.; Satoh, Minoru (2006). “Role of non-protein amino acid l-canavanine in autoimmunity”. Autoimmunity Reviews 5 (6): 429-35. doi:10.1016/j.autrev.2005.12.004. PMID 16890899.
- ^ Brown, Dan L (2005). “Canavanine-induced longevity in mice may require diets with greater than 15.7% protein”. Nutrition & Metabolism 2 (1): 7. doi:10.1186/1743-7075-2-7. PMC 554090. PMID 15733319.
- ^ Krakauer, Jon. “How Chris McCandless Died: An Update”. The New Yorker. 12 February 2015閲覧。
- ^ Montanaro, A; Bardana Jr, E. J. (1991). “Dietary amino acid-induced systemic lupus erythematosus”. Rheumatic diseases clinics of North America 17 (2): 323-32. PMID 1862241.
- ^ Herbert, V; Kasdan, T. S. (1994). “Alfalfa, vitamin E, and autoimmune disorders”. The American Journal of Clinical Nutrition 60 (4): 639-40. PMID 8092103.[信頼性の低い医学の情報源？]
- ^ “Raw Food Toxins | VegPeace.org”. web.archive.org (2017年6月22日). 2020年5月6日閲覧。
関連文献
編集- Rosenthal, Gerald A. (1986). “Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical”. Journal of Chemical Ecology 12 (5): 1145-56. doi:10.1007/BF01639001. PMID 24307052.
- Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. (1987). “Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine”. Experientia 43 (5): 558-61. doi:10.1007/BF02143585. PMID 3582574.