オレオカンタール

オレオカンタール（英:Oleocanthal）は、エクストラ・ヴァージン・オリーブ・オイルから抽出された天然有機化合物である。オレオカンタールは、エクストラ・ヴァージン・オリーブ・オイルのかすかにピリリと刺激のある味の原因物質である。オレオカンタールは、チロソールエステルの一種であり、その化学構造はオリーブ・オイルから発見されたオレウロペインに類似している。

オレオカンタール
IUPAC名 2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (3S,4E) -4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate
識別情報
CAS登録番号	289030-99-5
ChemSpider	9827154
SMILES O=CC[C@H](C(=C/C)\C=O)CC(=O)OCCc1ccc(O)cc1
InChI InChI=1S/C17H20O5/c1-2-14(12-19)15(7-9-18)11-17(21)22-10-8-13-3-5-16(20)6-4-13/h2-6,9,12,15,20H,7-8,10-11H2,1H3/b14-2-/t15-/m0/s1  Key: VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRISA-N  InChI=1/C17H20O5/c1-2-14(12-19)15(7-9-18)11-17(21)22-10-8-13-3-5-16(20)6-4-13/h2-6,9,12,15,20H,7-8,10-11H2,1H3/b14-2-/t15-/m0/s1 Key: VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRIBW
特性
化学式	C17H20O5
モル質量	304.34 g/mol
密度	? g/cm3
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレオカンタールは、抗炎症作用と抗酸化作用を有する物質として発見された。古典的な非ステロイド性抗炎症薬に似て、 シクロオキシゲナーゼ（COX）を非選択的に阻害する。なお、シクロオキシゲナーゼ（COX）は、炎症作用を有するプロスタグランジンをアラキドン酸から合成する酵素である。このことは、オリーブ・オイルからこの物質を長期間、少量摂取することが、地中海料理が心臓病の発生の予防に部分的に貢献しているかもしれないことを示唆している。

毎日50gのオリーブ・オイルの摂取は、イブプロフェンの成人の服用量の1/10の服用と同様の効果があると考えられている。

参考文献

1. "Phytochemistry: Ibuprofen-like activity in extra-virgin olive oil." Beauchamp, Gary K.; Keast, Russell S. J.; Morel, Diane; Lin, Jianming; Pika, Jana; Han, Qiang; Lee, Chi-Ho; Smith, Amos B.; Breslin, Paul A. S. Nature (2005), 437(7055), 45-46.
2. "Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (-)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils." Smith, Amos B., III; Han, Qiang; Breslin, Paul A. S.; Beauchamp, Gary K. Organic Letters (2005), 7(22), 5075-5078.

外部リンク

• Article about oleocanthal and extra virgin olive oil