オレイルアルコール
オレイルアルコール（Oleyl alcohol）または シス-9-オクタデセン-1-オール(cis-9-octadecen-1-ol)は、第1級アルコールに分類される有機化合物である。
| オレイルアルコール | |
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(Z)-Octadec-9-en-1-ol | |
別称 Octadecenol cis-9-Octadecen-1-ol | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 143-28-2 
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| PubChem | 5284499 |
| ChemSpider | 4447562
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| UNII | 172F2WN8DV
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| KEGG | D05245
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| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C18H36O |
| モル質量 | 268.478 g/mol |
| 示性式 | CH3(CH2)7(CH)2(CH2)8OH |
| 密度 | 0.845-0.855 g/cm3 |
| 融点 |
13 - 19 °C, 267 K, 11 °F |
| 沸点 |
330 - 360 °C, 243 K, -286 °F |
| 水への溶解度 | Insoluble |
| 危険性 | |
| NFPA 704 |
 0
1
0
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| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製法
編集オレイルアルコールは、オレイン酸エステルの水素添加によって製造することができる[1]。自然界からは 牛肉の脂肪、魚油、特にオリーブオイル(オレイン酸の名の由来である)より得られる。人工的にはオレイン酸エチル、またはオレイン酸n-ブチルのブーボー・ブラン還元により合成され、Louis Bouveaultにより報告された[2]。その後、改良された合成法が報告されている[3][4]。
用途
編集非イオン界面活性剤として用いられ、乳化剤、保湿剤および増粘剤として肌クリーム、ローションやその他多くの化粧品を含むシャンプー類、リンスに用いられる。また、薬剤を皮膚や粘膜を通して浸透させるキャリアとしての研究も進んでいる[5]。
参照
編集- オレイン酸 対応する脂肪酸
- Oleylamine 対応するアミン
- オレアミド 対応するアミド
出典
編集- ^ Kreutzer, Udo R. (1984). “Manufacture of fatty alcohols based on natural fats and oils”. J. Am. Oil Chem. Soc. 61 (2): 343–348. doi:10.1007/BF02678792.
- ^ Bouveault, L.; Blanc, G. (1904). “Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]” (French). Bull. Soc. Chim. Fr. 31 (3): 1210–1213.
- ^ Reid, E. E.; Cockerille, F. O.; Meyer, J. D.; Cox, W. M.; Ruhoff, J. R. (1935). "Oleyl Alcohol". Organic Syntheses (英語). 15: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051。; Collective Volume, vol. 2, p. 468
- ^ Adkins, Homer; Gillespie, R. H. (1949). "Oleyl alcohol". Organic Syntheses (英語). 29: 80. doi:10.15227/orgsyn.029.0080。; Collective Volume, vol. 3, p. 671
- ^ Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul (2004). “Absorption enhancers in pulmonary protein delivery”. J. Control. Release 94 (1): 15–24. doi:10.1016/j.jconrel.2003.10.001. PMID 14684268.