アシリン

アシリン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]amino]-3-pyridin-3-ylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-acetamidophenyl)propanoyl]amino]-3-(4-acetamidophenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-(propan-2-ylamino)hexanoyl]-N-[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide;
データベースID
CAS番号;	170157-13-8
PubChem	CID: 16137348
DrugBank	DB11906
ChemSpider	17293858
UNII	S3439D3B35
ChEMBL	CHEMBL262747
別名	MER-104
化学的データ
化学式	C80H102ClN15O14
分子量	1,533.24 g·mol−1
	SMILES C[C@H](C(=O)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCCNC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC2=CC=C(C=C2)NC(=O)C)NC(=O)[C@H](CC3=CC=C(C=C3)NC(=O)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC4=CN=CC=C4)NC(=O)[C@@H](CC5=CC=C(C=C5)Cl)NC(=O)[C@@H](CC6=CC7=CC=CC=C7C=C6)NC(=O)C;
	InChI InChI=1S/C80H102ClN15O14/c1-46(2)37-63(72(102)89-62(18-11-12-35-84-47(3)4)80(110)96-36-14-19-70(96)79(109)85-48(5)71(82)101)90-74(104)66(40-53-23-30-60(31-24-53)86-49(6)98)92-76(106)67(41-54-25-32-61(33-26-54)87-50(7)99)94-78(108)69(45-97)95-77(107)68(43-56-15-13-34-83-44-56)93-75(105)65(39-52-21-28-59(81)29-22-52)91-73(103)64(88-51(8)100)42-55-20-27-57-16-9-10-17-58(57)38-55/h9-10,13,15-17,20-34,38,44,46-48,62-70,84,97H,11-12,14,18-19,35-37,39-43,45H2,1-8H3,(H2,82,101)(H,85,109)(H,86,98)(H,87,99)(H,88,100)(H,89,102)(H,90,104)(H,91,103)(H,92,106)(H,93,105)(H,94,108)(H,95,107)/t48-,62+,63+,64-,65-,66-,67+,68-,69+,70+/m1/s1; Key:ZWNUQDJANZGVFO-YHSALVGYSA-N;
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アシリン（英：Acyline（開発コードネームMER-104））は、ゴナドトロピン放出ホルモンアナログ（GnRHアナログ）およびゴナドトロピン放出ホルモン拮抗薬（GnRH拮抗薬）であり、販売されなかった^[1]^[2]^[3]。男性のゴナドトロピンとテストステロンのレベルを抑制することが示されている^[1]^[2]^[3]。アシリンはペプチドであり、通常は経口での活性はない^[3]。このため、皮下注射で投与されていた^[1]^[2]。

脚注

^ ^a ^b ^c “Acyline: the first study in humans of a potent, new gonadotropin-releasing hormone antagonist”. J. Clin. Endocrinol. Metab. 87 (7): 3215–20. (July 2002). doi:10.1210/jcem.87.7.8675. hdl:1773/4394. PMID 12107227.
^ ^a ^b ^c “A single dose of the potent gonadotropin-releasing hormone antagonist acyline suppresses gonadotropins and testosterone for 2 weeks in healthy young men”. J. Clin. Endocrinol. Metab. 89 (12): 5959–65. (December 2004). doi:10.1210/jc.2003-032123. hdl:1773/4325. PMID 15579744.
^ ^a ^b ^c “Oral administration of the GnRH antagonist acyline, in a GIPET-enhanced tablet form, acutely suppresses serum testosterone in normal men: single-dose pharmacokinetics and pharmacodynamics”. Cancer Chemother. Pharmacol. 64 (3): 641–5. (August 2009). doi:10.1007/s00280-009-1038-1. PMC 2721900. PMID 19479252.

[pmid12107227-1] “Acyline: the first study in humans of a potent, new gonadotropin-releasing hormone antagonist”. J. Clin. Endocrinol. Metab. 87 (7): 3215–20. (July 2002). doi:10.1210/jcem.87.7.8675. hdl:1773/4394. PMID 12107227.

[pmid15579744-2] “A single dose of the potent gonadotropin-releasing hormone antagonist acyline suppresses gonadotropins and testosterone for 2 weeks in healthy young men”. J. Clin. Endocrinol. Metab. 89 (12): 5959–65. (December 2004). doi:10.1210/jc.2003-032123. hdl:1773/4325. PMID 15579744.

[pmid19479252-3] “Oral administration of the GnRH antagonist acyline, in a GIPET-enhanced tablet form, acutely suppresses serum testosterone in normal men: single-dose pharmacokinetics and pharmacodynamics”. Cancer Chemother. Pharmacol. 64 (3): 641–5. (August 2009). doi:10.1007/s00280-009-1038-1. PMC 2721900. PMID 19479252.

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IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoyl]amino]-3-(4-chlorophenyl)propanoyl]amino]-3-pyridin-3-ylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-(4-acetamidophenyl)propanoyl]amino]-3-(4-acetamidophenyl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-6-(propan-2-ylamino)hexanoyl]-N-[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
データベースID
CAS番号	170157-13-8
PubChem	CID: 16137348
DrugBank	DB11906
ChemSpider	17293858
UNII	S3439D3B35
ChEMBL	CHEMBL262747
別名	MER-104
化学的データ
化学式	C₈₀H₁₀₂Cl N₁₅O₁₄
分子量	1,533.24 g·mol⁻¹
SMILES C[C@H](C(=O)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCCNC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](CC2=CC=C(C=C2)NC(=O)C)NC(=O)[C@H](CC3=CC=C(C=C3)NC(=O)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](CC4=CN=CC=C4)NC(=O)[C@@H](CC5=CC=C(C=C5)Cl)NC(=O)[C@@H](CC6=CC7=CC=CC=C7C=C6)NC(=O)C
InChI InChI=1S/C80H102ClN15O14/c1-46(2)37-63(72(102)89-62(18-11-12-35-84-47(3)4)80(110)96-36-14-19-70(96)79(109)85-48(5)71(82)101)90-74(104)66(40-53-23-30-60(31-24-53)86-49(6)98)92-76(106)67(41-54-25-32-61(33-26-54)87-50(7)99)94-78(108)69(45-97)95-77(107)68(43-56-15-13-34-83-44-56)93-75(105)65(39-52-21-28-59(81)29-22-52)91-73(103)64(88-51(8)100)42-55-20-27-57-16-9-10-17-58(57)38-55/h9-10,13,15-17,20-34,38,44,46-48,62-70,84,97H,11-12,14,18-19,35-37,39-43,45H2,1-8H3,(H2,82,101)(H,85,109)(H,86,98)(H,87,99)(H,88,100)(H,89,102)(H,90,104)(H,91,103)(H,92,106)(H,93,105)(H,94,108)(H,95,107)/t48-,62+,63+,64-,65-,66-,67+,68-,69+,70+/m1/s1 Key:ZWNUQDJANZGVFO-YHSALVGYSA-N
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関連項目

脚注