π-アリルパラジウム錯体

π-アリルパラジウム錯体（パイ-アリルパラジウムさくたい、英: Allylpalladium(II) chloride dimer）あるいはアリルパラジウム(II)クロリド二量体は化学式 (η³- C₃H₅)₂Pd₂Cl₂で表される化合物である。この黄色の空気に対して安定な化合物は有機合成で用いられる重要な触媒である。

π-アリルパラジウム錯体
IUPAC名 Allylpalladium(II) chloride dimer
別称 Allylpalladium chloride dimer bis(allyl)di-μ-chloro-dipalladium(II) APC
識別情報
CAS登録番号	12012-95-2
ChemSpider	21171401
SMILES Cl[Pd]CC=C.C=CC[Pd]Cl
InChI InChI=1S/2C3H5.2ClH.2Pd/c2*1-3-2;;;;/h2*3H,1-2H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2 Key: TWKVUTXHANJYGH-UHFFFAOYSA-L InChI=1/2C3H5.2ClH.2Pd/c2*1-3-2;;;;/h2*3H,1-2H2;2*1H;;/q;;;;2*+1/p-2/r2C3H5ClPd/c2*1-2-3-5-4/h2*2H,1,3H2 Key: TWKVUTXHANJYGH-NNVIZEFPAF
特性
化学式	C6H10Cl2Pd2
モル質量	365.85 g/mol
外観	淡黄色、結晶性固体
密度	固体
融点	155-156 °Cで分解
水への溶解度	不溶
その他の溶媒への溶解度	クロロホルム ベンゼン アセトン メタノール
危険性
Rフレーズ	R36/37/38
Sフレーズ	26-36
関連する物質
関連する化合物	(η3-allyl)(η5 – cyclopentadienyl)palladium(II) di-μ-chlorobis(crotyl)dipalladium
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

合成および反応

本化合物は一酸化炭素を、塩化パラジウム(II)、塩化ナトリウム、塩化アリルのメタノール水溶液に吹き込むことによって調製される。

${\ce {2Na2PdCl4\ + 2CH2=CHCH2Cl\ + 2CO\ + 2H2O}}$

${\ce {-> (C3H5)2Pd2Cl2\ + 4NaCl\ + 2CO2\ + 4HCl}}$

APCはシクロペンタジエニルアニオンと反応し、対応する18e錯体シクロペンタジエニルアリルパラジウムを与える。

${\ce {(C3H5)2Pd2Cl2\ + 2NaC5H5 -> 2Pd(\eta3-C3H5)(\eta5-C5H5)\ + 2NaCl}}$