トマチン

α-Tomatine
	IUPAC名 (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
	別称 Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
識別情報
CAS登録番号	17406-45-0
PubChem	623058
	SMILES [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O;
特性
化学式	C50H83NO21
モル質量	1034.18816
外観	crystalline solid
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トマチン (Tomatine) は、トマトに含まれる糖アルカロイド。同じナス科のジャガイモに含まれるソラニンと類似の構造を持つ。

概要

常温常圧では白色の結晶性固体である^[1]。殺菌剤の効果を持つ^[2]。

昆虫の忌避成分であり、食害に抵抗するため身につけた防衛能力と考えられている。含有量は部位によって大差があり、特に果実ではその成熟に伴い急減する。

含有量(mg/kg) 花1100、葉975、茎896、未熟果実465、熟した青い果実48、完熟果実0.4

物質の毒性を表すマウスの半数致死量（LD50）は32mg/kgで、単純にヒトへ置き換えた場合は完熟果実で数トン、未熟果実でも数kgに相当する^[3]。

その一方、トマチンを分解して殺菌作用を無くすトマチナーゼという酵素を生産する微生物もいる^[4]。

トマチンは、溶液からコレステロールを沈殿させるための試薬として用いられている^[2]^[5]。また、特定のタンパク質抗原の免疫補助剤として知られている^[6]。

トマチンを原料として作られるトマチジン（英語版）が医薬として注目されている^[7]^[8]。

^ "tomatine". Degtyarenko, K., de Matos, P., Ennis, M., Hastings, J., Zbinden, M., McNaught, A., Alcántara, R., Darsow, M., Guedj, M. and Ashburner, M. (2008) ChEBI: a database and ontology for chemical entities of biological interest. Nucleic Acids Res. 36, D344–D350. ^CHEBI:9630
^ ^a ^b "tomatine." McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms. McGraw-Hill Companies, Inc., 2003. Answers.com 28 Mar. 2010. http://www.answers.com/topic/tomatine
^ トマチン | みんなのひろば | 日本植物生理学会[1]
^ Seipke, R. F.; Loria, R. (2008). “Streptomyces scabies 87-22 Possesses a Functional Tomatinase”. Journal of Bacteriology 190 (23): 7684–7692. doi:10.1128/JB.01010-08. ISSN 0021-9193.
^ Cayen, M. N. "Effect of dietary tomatine on cholesterol metabolism in the rat," Journal of Lipid Research, Vol. 12, 482-490, July 1971. http://www.jlr.org/cgi/content/abstract/12/4/482
^ Karen G. Heal and Andrew W. Taylor-Robinson, “Tomatine Adjuvantation of Protective Immunity to a Major Pre-erythrocytic Vaccine Candidate of Malaria is Mediated via CD8+ T Cell Release of IFN-γ,” Journal of Biomedicine and Biotechnology, vol. 2010, Article ID 834326, 7 pages, 2010. doi:10.1155/2010/834326. http://www.hindawi.com/journals/jbb/2010/834326.html
^ 未熟なトマトの「トマチジン」に抗うつ効果発見…ただし、毒素もあるため「食べるのは避けて」 (読売新聞2023年11月19日)
^ トマチジンの製造法 JP2018184394A

α-Tomatine

IUPAC名 (22S,25S)-5α-spirosolan-3β-yl β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranoside
別称 Tomatine, Tomatin, Lycopersicin
識別情報
CAS登録番号	17406-45-0
PubChem	623058
SMILES [H][C@@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])C[C@]3([H])O[C@@]5(CC[C@H](C)CN5)[C@@H](C)[C@]43[H])[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)[C@H]2O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@H]1O
特性
化学式	C₅₀H₈₃NO₂₁
モル質量	1034.18816
外観	crystalline solid
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。